6,6-Dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene | 331810-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
• 英文别名: 9,9-Dimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene
• CAS: 331810-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ORHCIQXXFYDOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-pentanediol 、 6,6-Dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 4 Angstroem MS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体中心诱导的联苯核中的优选扭曲：对1,2-和1,3-二醇的绝对构型的一种新方法。

  摘要：

  一种快速，简单且可靠的方法来分配1,2-和1,3-二醇的绝对构型：所需要做的只是测量其联苯二氧杂环戊烷1（n = 0，1）。二醇的手性可在联苯部分（R，R→M和S，S→P）中产生较好的扭曲感，而正A谱带（M扭曲的探针）则显示R或R，R构型二醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<451::aid-anie451>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-one 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6,6-Dimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  立体中心诱导的联苯核中的优选扭曲：对1,2-和1,3-二醇的绝对构型的一种新方法。

  摘要：

  一种快速，简单且可靠的方法来分配1,2-和1,3-二醇的绝对构型：所需要做的只是测量其联苯二氧杂环戊烷1（n = 0，1）。二醇的手性可在联苯部分（R，R→M和S，S→P）中产生较好的扭曲感，而正A谱带（M扭曲的探针）则显示R或R，R构型二醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<451::aid-anie451>3.0.co;2-2

文献信息

• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• Absolute Configuration Assignment to Chiral Natural Products by Biphenyl Chiroptical Probes: The Case of the Phytotoxins Colletochlorin A and Agropyrenol
  作者：Ernesto Santoro、Stefania Vergura、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Marco Masi、Antonio Evidente、Stefano Superchi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01068

  日期：2020.4.24

  the absolute configuration assignment to chiral natural products is described. The method is straightforward and reliable and can be applied to conformationally mobile and ECD silent compounds, not treatable by computational analysis of chiroptical data. By this approach, the (6'R) absolute configuration of the phytotoxin colletochlorin A (1) was confirmed, while the absolute configuration of the phytotoxin

  描述了柔性联苯作为手性天然产物绝对构型分配的手性探针。该方法简单，可靠，可应用于构象移动性和ECD沉默化合物，无法通过整脊数据的计算分析进行处理。通过这种方法，确认了植物毒素Colloctochlorin A（1）的（6'R）绝对构型，而以前通过NMR Mosher方法指定的植物毒素农肾上腺素（2）的绝对构型被修改并指定为（3'S ，4'）。此外，使用联苯法，可以通过在ECD光谱中诊断出250纳米棉花效应的信号简单地获得构型分配，
• Preparation of chiral 1,3 skipped anti- and syn-tetrols via highly enantioselective biocatalytic resolution
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00467-0

  日期：2001.10

  Biocatalytic resolution of the 7-benzyloxy-3,5-anti-dioxolan-1,3 5,7-tetrol and the 7-benzyloxy-3,5-syn-dioxolan-1,3,5,7-tetrol was found to be highly enantioselective leading to differently functionalized chiral tetrols with significantly high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.