α-(camphorsulfonyloxy)acetophenone | 942479-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(camphorsulfonyloxy)acetophenone
• 英文别名: Phenacyl (7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate
• CAS: 942479-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: AYXDDWBZCHWXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 camphor-10-sulfonic acid 在 potassium peroxymonosulfate 、 4-碘甲苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到α-(camphorsulfonyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-MeC6H4I-Mediated Efficient α-Tosyloxylation of Ketones with Oxone® and p-Toluenesulfonic Acid in Acetonitrile

  摘要：

  通过在乙腈中使用Oxone®和p-甲苯磺酸一水合物，并在p-碘甲苯的存在下，各种烷基芳香酮、二烷基酮和环庚酮高效地转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，产率良好。带有富电子芳香基团的4-甲氧基苯乙酮和2-乙酰基噻吩也可以用当前方法顺利地转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，产率良好。在这里，p-碘甲苯作为催化剂，并且原位生成p-[(羟基)(甲苯磺酰氧基)]碘甲苯作为酮的α-甲苯磺酰氧化反应的活性物质。然而，为了获得良好的α-甲苯磺酰氧基酮产率，需要等量的p-碘甲苯，并且根据反应条件的不同，其回收率为80-20%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218370

文献信息

• Oxidative Breakdown of Iodoalkanes to Catalytically Active Iodine Species: A Case Study in the α-Tosyloxylation of Ketones
  作者：Wusheng Guo、Oriol Vallcorba、Adelina Vallribera、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Jordi Rius

  DOI：10.1002/cctc.201300774

  日期：2014.2

  of a range of ketones with RSO3H, including aliphatic sulfonates. The process, was found to proceed through the oxidative breakdown of the iodoalkane to an inorganic catalytic species (likely IO− or IO2−), thus falling within the previously described catalysis using molecular iodine or inorganic iodides. The catalyst eventually becomes deactivated through the precipitation of an iodine overoxidation

  碘代芳烃催化氧化过程已成为合成中一个有希望的方向。该机制涉及众所周知的可分离的高价碘，通常仅限于芳族碘，因为相应的脂肪族通常高度不稳定。但是，在这项工作中，发现催化量的几种伯，仲或叔碘代烷烃可促进一系列酮与RSO 3 H的α-甲苯磺酰化反应，包括脂肪族磺酸盐。的过程中，发现通过碘代烷的氧化分解进行到无机催化物种（可能IO -或IO 2 -），因此属于前述使用分子碘或无机碘化物的催化作用。催化剂最终通过碘过氧化产物的沉淀而失活，碘的过氧化产物的结构从粉末衍射数据开始就作为碘的迄今未报道的相（HIO 3）被解析。