N-acetyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine | 98090-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-acetyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine
• 英文别名: 1-(6H-benzo[c][1]benzazocin-5-yl)ethanone
• CAS: 98090-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: STANXALGSKPHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-1,4-di-p-tolyltribenzo[b,d,f]azocin-9(10H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Azepine‐ or Azocine‐Embedded Hexabenzocoronene Derivatives as Nitrogen‐Doped Saddle or Saddle‐Helix Nanographenes

  摘要：

  AbstractTwo novel nitrogen‐doped, hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC)‐based nanographenes (NGs) 1 and 2 bearing an azepine and an azocine at the fjord region, respectively, were synthesized and characterized. Notably, structure 1 was synthesized by Diels–Alder reaction of cyclic alkene and tetrachlorothiophene‐S,S‐dioxide, followed by Suzuki–Miyaura cross‐coupling and Scholl‐type reactions, which represents a modified strategy to construct NGs. The azo‐heptagon‐embedded NG 1 leads to a saddle shape, and the azo‐octagon‐embedded NG 2 exhibits a distorted saddle‐helix conformation with the largest torsion angle recorded so far in [5]helicenes. As a result, the different structural topographies for NGs 1 and 2 lead to significant changes in the optical properties including UV absorption and fluorescent emission. Additionally, the 8π‐heterocycles azepine and azocine in the NGs 1 and 2 exhibited obvious antiaromatic properties.

  DOI：

  10.1002/anie.202110538
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[B,F]吖辛因-6(5H)-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-acetyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应与钌（II）-叠氮基配合物

  摘要：

  研究了示例性的钌（II）-叠氮基络合物在室温和低叠氮化物和炔烃浓度下对未活化的，电子不足的以及对应变活化的炔烃的反应性。在这种条件下，即使在铜（I）催化条件下，未活化的末端炔烃和内部炔烃也无法反应。相反，正如预期的那样，使用缺电子的乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）作为双极性亲和剂，观察到了快速的环加成反应。由于DMAD和相关的炔丙基酯是出色的Michael受体，因此不适合生物学应用，因此我们研究了叠氮基络合物与环辛炔（OCT），双环[6.1.0] non-4-yne（BCN）衍生物的环加成反应性，和氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）。虽然在应变较小的环辛炔OCT的情况下未观察到反应，但应变较大的环辛炔BCN和ADIBO容易与叠氮基络合物反应，提供了相应的稳定的三唑并合物，可通过常规硅胶柱色谱纯化。获得了ADIBO环加合物的X射线晶体结构，并验证了形成的1,2,3-三唑并配体通过中心N2原子配位金属

  DOI：

  10.1002/chem.201302502

文献信息

• Photoactivatable Fluorogenic Azide‐Alkyne Click Reaction: A Dual‐Activation Fluorescent Probe
  作者：Mingjun Xiao、Yi‐Kang Zhang、Ranran Li、Shengtao Li、Di Wang、Peng An

  DOI：10.1002/asia.202200634

  日期：2022.9

  This newly reported photoactivatable fluorogenic azide-alkyne cycloaddition (PFAAC) makes the azide-alkyne click reactions visualized in a spatiotemporal manner. The dual-activation process enables the high signal-to-noise. We can “see” the click reactions at the suitable time by light activation.

  这种新报道的光活化荧光叠氮化物-炔烃环加成 (PFAAC) 使叠氮化物-炔烃点击反应以时空方式可视化。双激活过程可实现高信噪比。我们可以通过光激活在合适的时间“看到”点击反应。