4,4-difluorocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | 1379194-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-difluorocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4,4-Difluorocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1379194-22-5
• 化学式: C₇H₈F₂O₂
• 分子量: 162.136
• InChiKey: DZUZIKGCIQPEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R)-1-{5-[5-chloro-3-fluoro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amine 、 4,4-difluorocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((1R)-1-{5-[5-chloro-3-fluoro-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)-4,4-difluorocyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/132837

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己烷甲酸 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.84h， 生成 4,4-difluorocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/132837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] FLUORINE SUBSTITUTED CECLOHEXENE ANALOGOUES OF GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA)<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOHEXÈNE SUBSTITUÉS PAR DU FLUOR DE L'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021081523A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Disclosed are amino, fluoro-sub stituted cyclohexene carboxylic acid compounds. The disclosed compounds and compositions thereof may be utilized in methods for modulating ornithine aminotransferase (OAT) activity, including methods for treating diseases or disorders associated with OAT activity or expression such as cell proliferative diseases and disorders.

  本文披露了氨基，氟代取代的环己烯羧酸化合物。所披露的化合物及其组合物可用于调节鸟氨酸氨基转移酶（OAT）活性的方法，包括用于治疗与OAT活性或表达相关的疾病或障碍的方法，如细胞增殖性疾病和障碍。
• Carboxylation of Alkenyl Boronic Acids and Alkenyl Boronic Acid Pinacol Esters with CO₂ Catalyzed by Cuprous Halide
  作者：Junting Hong、Onkar S. Nayal、Fanyang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.202000288

  日期：2020.5.22

  Three kinds of alkenyl boron compounds were effectively transformed into the corresponding α, β‐unsaturated carboxylic acids in moderate to high yields through a cuprous halide catalyzed carboxylation with CO2. The advantages of this method include low cost, mild conditions, simple operation, broad scope, and external ligand free.

  通过卤化亚铜与CO 2催化的羧化作用，三种中烯基硼化合物可有效地转化为相应的α，β-不饱和羧酸。该方法的优点包括成本低，条件温和，操作简单，适用范围广以及无需外部配体。
• 一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳反应制备a ,β-不饱和羧酸的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN111217693A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种卤化亚铜催化的烯基硼化合物与二氧化碳的羧化反应方法，制备a,β‑不饱和羧酸。该方法使用二氧化碳作为C1源，采用卤化亚铜催化，醇盐作为碱在有机溶剂中反应，简单易行，并且表现出广泛的底物适应范围，使烯基硼酸、烯基硼酸酯、硼酸盐等各种烯基硼化合物可以在较温和条件下转化为相应的a,β‑不饱和羧酸，具有非常高的产率。所得产物a,β‑不饱和羧酸是制备精细化工产品如香料、杀虫剂等的重要中间体。
• 1-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20090062349A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  α-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein formula (a) is a single or double bond; R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, halogen and OH; or R 1 and R 2 attached to the same carbon atom together represent oxo; R 4 is H or methyl; R 5 is Cl or I 2 ; R 6 is selected from —CO 2 —C 3-4 alkyl, —O—C 1-4 alkyl, —O—C 1-4 haloalkyl, 2-methyltetrazol-5-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,3-triazolyl, and 5-methyl-1,2,3-triazolyl; R 7 and R 8 are each independently Cl or I 2 ; and n is 0 or 1, are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  式(I)中，α-羟基环烷基羧酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中式(a)为单键或双键；R1、R2和R3各自独立地选自H、卤素和OH；或者R1和R2结合到同一碳原子上表示氧代基；R4为H或甲基；R5选自Cl或I2；R6选自—CO2—C3-4烷基、—O—C1-4烷基、—O—C1-4卤代烷基、2-甲基四唑-5-基、5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、四唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,3-三唑基和5-甲基-1,2,3-三唑基；R7和R8各自独立地选自Cl或I2；n为0或1。这些化合物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症症状。
• 1-hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07816380B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  α-Hydroxycycloalkanecarboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein formula (a) is a single or double bond; R1, R2 and R3 are each independently selected from H, halogen and OH; or R1 and R2 attached to the same carbon atom together represent oxo; R4 is H or methyl; R5 is Cl or I2; R6 is selected from —CO2—C1-4alkyl, —O—C1-4alkyl, —O—C1-4haloalkyl, 2-methyltetrazol-5-yl, 5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl, 3-halomethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 5-halomethyl-1,2,3-triazolyl, and 5-methyl-1,2,3-triazolyl; R7 and R8 are each independently Cl or I2; and n is 0 or 1, are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  式(I)或其药学上可接受的盐，其中式(a)表示单键或双键；R1、R2和R3各自独立地选择自H、卤素和OH；或者R1和R2结合到同一碳原子上表示氧代；R4为H或甲基；R5为Cl或I2；R6选择自—CO2—C1-4烷基、—O—C1-4烷基、—O—C1-4卤代烷基、2-甲基四唑-5-基、5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-3-基、3-卤代甲基-1,2,4-噁二唑-5-基、四唑-5-基、5-卤代甲基-1,2,3-三唑基和5-甲基-1,2,3-三唑基；R7和R8各自独立地为Cl或I2；n为0或1。这些化合物是Bradykinin B1拮抗剂或反向激动剂，用于治疗或预防与Bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症等症状。