5'-O-acetyl-N¹-benzyl-2',3'-O-benzylidene guanosine | 219724-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-N¹-benzyl-2',3'-O-benzylidene guanosine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-1-benzyl-6-oxopurin-9-yl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 219724-70-6
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₆
• 分子量: 503.514
• InChiKey: IRCLLYALNMLDTQ-NQZVEOLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 5'-O-acetyl-N¹-benzyl-2',3'-O-benzylidene guanosine 反应 24.0h， 以81%的产率得到Acetic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(1-benzyl-6-oxo-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives

  摘要：

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02074-7
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5'-O-acetyl-N¹-benzyl-2',3'-O-benzylidene guanosine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives

  摘要：

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02074-7