(4R)-4-tert-butyloxan-2-ol | 195736-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R)-4-tert-butyloxan-2-ol
• CAS: 195736-10-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: VGJMSZKNVOTBOT-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-tert-butyloxan-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以0.857 g的产率得到[(4R)-4-tert-butyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Continuum of Mechanisms for Nucleophilic Substitutions of Cyclic Acetals

  摘要：

  The effect of nucleophile strength on diastereoselectivity in the nucleophilic substitution of cyclic acetals was explored. Stereoselectivity remained constant and high as nucleophilicity increased until a threshold value was reached. Beyond this point, however, selection of Lewis acid determined whether stereochemical inversion or erosion was observed.

  DOI：

  10.1021/ol8019956
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-Butyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4R)-4-tert-butyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Continuum of Mechanisms for Nucleophilic Substitutions of Cyclic Acetals

  摘要：

  The effect of nucleophile strength on diastereoselectivity in the nucleophilic substitution of cyclic acetals was explored. Stereoselectivity remained constant and high as nucleophilicity increased until a threshold value was reached. Beyond this point, however, selection of Lewis acid determined whether stereochemical inversion or erosion was observed.

  DOI：

  10.1021/ol8019956