dimethyl O-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-D-tartrate | 93499-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl O-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-D-tartrate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)butanedioate
• CAS: 93499-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MKOVWQUNSJLITG-NPPUSCPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl O-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-D-tartrate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 D-(-)-酒石酸二甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到dimethyl O-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-D-tartrate
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s

文献信息

• COMBINATION OF BORANE-DIMETHYL SULFIDE COMPLEX WITH CATALYTIC SODIUM TETRAHYDROBORATE AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR α-HYDROXY ESTERS. VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCK FROM (<i>S</i>)-(−)-MALIC ACID
  作者：Seiki Saito、Takashi Hasegawa、Masami Inaba、Ryosuke Nishida、Toshikazu Fujii、Seiya Nomizu、Toshio Moriwake

  DOI：10.1246/cl.1984.1389

  日期：1984.8.5

  Borane-dimethyl sulfide complex has proven to be an efficient and selective reducing agent in the presence of catalytic sodium tetrahydroborate for α-hydroxy esters as exemplified in the reduction of dimethyl (S)-(−)-malate, providing the versatile chiral building block of four-carbon backbone.

  硼烷-二甲基硫醚络合物已被证明是一种有效且选择性的还原剂，在催化四氢硼酸钠存在下可用于制备 α-羟基酯，例如 (S)-(-)-苹果酸二甲酯的还原反应，提供通用的手性结构单元四碳主链。
• Facile Entry to the Zaragozic Acids. Asymmetric Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Stephen F. Martin、Satoru Naito

  DOI：10.1021/jo981684k

  日期：1998.10.1
• SAITO, SEIKI;HASEGAWA, TAKASHI;INABA, MASAMI;NISHIDA, RYOSUKE;FUJII, TOSH+, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1389-1392
  作者：SAITO, SEIKI、HASEGAWA, TAKASHI、INABA, MASAMI、NISHIDA, RYOSUKE、FUJII, TOSH+

  DOI：——

  日期：——