methyl 2-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate | 1437326-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1437326-45-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: XPFBSMUGDDNDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到[2-[2-(3,5-Dimethylphenyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis with an Inert Chiral-at-Metal Iridium Complex

  摘要：

  The development of a chiral-at-metal iridium(III) complex for the highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta'-disubstituted nitroalkenes is reported. Catalysis by this inert, rigid metal complex does not involve any direct metal coordination but operates exclusively through weak interactions with functional groups properly arranged in the ligand sphere of the iridium complex. Although the iridium complex relies only on the formation of three hydrogen bonds, it exceeds the performance of most organocatalysts with respect to enantiomeric excess (up to 99% ee) and catalyst loading (down to 0.1 mol %). This work hints at an advantage of structurally complicated rigid scaffolds for non-covalent catalysis, which especially relies on conformationally constrained cooperative interactions between the catalyst and substrates.

  DOI：

  10.1021/ja403777k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)benzaldehyde 、 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[d]oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997