2-amino-6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine | 291758-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aS)-8-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 291758-34-4
• 化学式: C₃₁H₄₆ClN₅O₇SSi₂
• 分子量: 724.426
• InChiKey: OIMKPQVNVNKAKA-CTDWIVFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  142.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3 ,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-D-ribitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-amino-6-chloro-9-[2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pummerer 反应立体选择性合成 4'-β-硫核糖核苷†

  摘要：

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10

  DOI：

  10.1021/ja000541o