Butanoic acid,2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methoxyimino)-,phenylmethyl ester, (2S)- | 647847-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Butanoic acid,2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methoxyimino)-,phenylmethyl ester, (2S)-
• 英文别名: benzyl N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N^γ-(methoxy)imino-α-amino-L-butanoate
• CAS: 647847-98-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: QXCNUGSSTFAZGO-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid,2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methoxyimino)-,phenylmethyl ester, (2S)- 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N^γ-tert-butyloxycarbonyl-N^γ-methoxy-α,γ-diamino-L-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Opioid peptides: synthesis and biological properties of [(N^γ-glucosyl,N^γ-methoxy)-α,γ-diamino-(S)-butanoyl]⁴-deltorphin-1-neoglycopeptide and related analogues

  摘要：

  利用基于 Fmoc 化学的固相程序合成了[D-Ala2]deltorphin I 序列，其中的天冬氨酸残基被 Nδ³-OCH3-δ±,δ³-二氨基 (S) 丁酰残基取代。通过与未受保护的 D-葡萄糖（Glc）反应，对得到的 deltorphin 类似物进行化学选择性葡萄糖基化。为了进行比较，还制备了 Asn4-、（2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃半乳糖基）-Asn4- 和（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）-Asn4-德尔托啡 I。新化合物对δ-阿片受体的亲和力用δ-受体选择性配体[3H]纳曲吲哚（NTI）与大鼠脑膜制备物结合的抑制常数（Ki）来表示。在豚鼠回肠（GPI）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂dermorphin的体外生物活性进行了比较；在小鼠输精管（MVD）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂deltorphin I的体外生物活性进行了比较。将 Asp4 替换为 Asn 未能显著影响δ-位点的 Ki 值和 IC50 值，这表明静电相互作用在与δ-阿片位点的结合中并未发挥重要作用。第 4 位残基侧链的立体阻碍影响了与δ-位点的结合。当糖肽连接涉及 Dab 残基的δ-氮时，Ki 值的升高幅度比涉及 Asn 酰胺侧链时要小。

  DOI：

  10.1039/b306142f
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Butanoic acid,2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methoxyimino)-,phenylmethyl ester, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  Opioid peptides: synthesis and biological properties of [(N^γ-glucosyl,N^γ-methoxy)-α,γ-diamino-(S)-butanoyl]⁴-deltorphin-1-neoglycopeptide and related analogues

  摘要：

  利用基于 Fmoc 化学的固相程序合成了[D-Ala2]deltorphin I 序列，其中的天冬氨酸残基被 Nδ³-OCH3-δ±,δ³-二氨基 (S) 丁酰残基取代。通过与未受保护的 D-葡萄糖（Glc）反应，对得到的 deltorphin 类似物进行化学选择性葡萄糖基化。为了进行比较，还制备了 Asn4-、（2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃半乳糖基）-Asn4- 和（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）-Asn4-德尔托啡 I。新化合物对δ-阿片受体的亲和力用δ-受体选择性配体[3H]纳曲吲哚（NTI）与大鼠脑膜制备物结合的抑制常数（Ki）来表示。在豚鼠回肠（GPI）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂dermorphin的体外生物活性进行了比较；在小鼠输精管（MVD）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂deltorphin I的体外生物活性进行了比较。将 Asp4 替换为 Asn 未能显著影响δ-位点的 Ki 值和 IC50 值，这表明静电相互作用在与δ-阿片位点的结合中并未发挥重要作用。第 4 位残基侧链的立体阻碍影响了与δ-位点的结合。当糖肽连接涉及 Dab 残基的δ-氮时，Ki 值的升高幅度比涉及 Asn 酰胺侧链时要小。

  DOI：

  10.1039/b306142f