trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene | 176299-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-Iodo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol；(1S,2R)-3-iodocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 176299-99-3
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: PGCYZXIWKRRLCW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以50%的产率得到(1S,2S)-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1S,2R)-1,2-diacetoxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  从相应的顺式-二氢二醇异构体化学合成单取代苯的反式-二氢二醇衍生物。

  摘要：

  对映体纯的反式二氢二醇已通过化学酶促反应从相应的顺式二氢二醇代谢物获得，该顺式二氢二醇代谢物是通过双加氧酶催化的芳烃在单取代苯底物的2，3-键处进行顺二羟基化而获得的。这种普遍适用的七步合成反式二氢二醇的路线包括区域选择性氢化和C-2处构型的Mitsunobu转化，然后进行苄基溴化和脱氢溴化步骤。通过取代衍生自溴苯的相应的反式二氢二醇对映体的乙烯基溴原子，该方法还扩展到甲苯的反式二氢二醇对映体的两种对映体的合成。通过将氢解反应和diMTPA酯非对映异构体拆分步骤纳入合成路线，

  DOI：

  10.1039/b616100f