4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone | 98076-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(2-octynyl)-2-cyclopentenone；4-hydroxy-4-oct-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 98076-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HIBQVCLCCBWMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 (Z)-(R)-7-[(R)-2-Acetoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-clavulones 的全合成

  摘要：

  制备 la clavulone I et son isomere 5,6-(E), 前列腺素类似物, a partir du cyclopentadienure delithium et du iodo-1 octyne-2

  DOI：

  10.1021/ja00323a071
• 作为产物：
  描述：

  8,9-二氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-4-(oct-2-ynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: LXXXVIII. Chlorocyclopentenone Building Blocks in the Synthesis of Marine Prostanoids

  摘要：

  Starting from 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone, a practical procedure has been developed for the synthesis of a series of 4-substituted 2-chloro-4-hydroxycyclopentenones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000019734.67980.35

文献信息

• A stereospecific formal synthesis of clavulones from tricyclo[5.2.1.02,6]decadienone epoxides
  作者：A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg、Z.Y. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80708-e

  日期：1991.6

  stereospecific formal synthesis of clavulones , prostanoids of marine origin, has been accomplished starting from tricyclo[5.2.1.02,6]decadienone epoxide . Reaction with oct-2-ynyl zinc bromide, followed by reductive epoxide ring opening and subsequent thermal cycloreversion, using flash vacuum thermolysis, leads to λ-hydroxycyclopentenone , an essential builing block for clavulones I and II, in an excellent

  从三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮环氧化合物开始，完成了克拉维酮（海洋来源的前列腺素）的立体定向形式合成。与八-2-炔基溴化锌反应，然后使用快速真空热解，进行还原性环氧化物开环和随后的热环还原，可得到λ-羟基环戊烯酮，这是克拉维酮I和II的必不可少的沸腾嵌段，收率极高。
• A new method for the 1, 4-oxygenation of 1-alkylated cyclopentadienes
  作者：E.J. Corey、Mukund M. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94840-8

  日期：1985.1