3-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-6-methyl-5,6-dihydropyran | 1217886-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-6-methyl-5,6-dihydropyran
• CAS: 1217886-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: KUGZRHLVFXYGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylacrylate 、 2-苯基-1-丙烯 以77 %的产率得到3-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-6-methyl-5,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过 CO2 还原和 Domino Knoevenagel/oxa-Diels-Alder 反应一锅法合成二氢吡喃

  摘要：

  在无溶剂条件下用苯基硅烷催化还原 CO 2与从 β-二羰基化合物和苯乙烯一锅法合成 3,4-二氢吡喃有关。该合成包括三个过程：(1) 从 CO 2和苯基硅烷形成双（甲硅烷基）缩醛，以及 (2) Knoevenagel 缩合和 (3) 反电子需求氧杂-狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌反应。第一个过程由五核 Zn II配合物（0.07 mol%）催化生成双（甲硅烷基）缩醛，然后水解成甲醛用于第二步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00047

文献信息

• Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Yanlong Gu、Rodolphe De Sousa、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b913846c

  日期：——

  Here we report a catalyst-free aqueous multicomponent domino reaction (MCR) capable of affording a wide range of valuable dihydropyran derivatives from simple, cheap and readily available reactants such as formaldehyde, 1,3-dicarbonyl derivatives, styrene, indole and aniline derivatives. Within the framework of green chemistry, these MCRs gather many advantages such as (i) utilization of water as a solvent, (ii) creation of up to six bonds in one sequence, (iii) 100% of carbon economy and (iv) water as a sole waste. These MCRs exhibit a broad substrate scope and open access to valuable chemicals traditionally produced through multistep processes involving catalysts or organic solvents. More generally, this work opens a new way for creating molecular complexity with maximum simplicity.

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。