5-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1446445-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Phenylmethoxy-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1446445-58-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: SAJGSNMPTKINHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(benzyloxy)-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura通过螯合辅助的C-C键裂解作用分离未键合的酮

  摘要：

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02075b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 5-苄氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到5-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的2-芳基化

  摘要：

  鉴于联芳基基序存在于许多有用的分子中，包括杀虫剂、药物、功能材料和聚合物，因此开发它们的构建方法非常重要。在此，我们报道了一种通过钯催化和光催化相结合的 C(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H 交叉偶联反应合成 2-芳基吲哚衍生物的两步法。这种温和的双催化方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可用于寡肽、药物和天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01674

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Cobalt-Catalyzed C−H Thiolation through Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Tobias Gensch、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201605193

  日期：2016.9.5

  cobalt‐catalyzed dehydrogenative cross‐coupling of thiols and indoles is reported. Using a cooperative reaction system, a new mode of action for the cobalt‐catalyzed C−heteroatom bond formation was found. The directed C−H activation catalysis overrides an undirected thiolation of indole in the 3‐position that occurs in the absence of cobalt. Mechanistic studies indicate a sequence of C−H activation, thiolate transfer

  据报道，钴催化的硫醇和吲哚的脱氢交叉偶联。使用协同反应系统，发现了钴催化的C-杂原子键形成的新作用方式。定向CH活化催化作用覆盖了在不存在钴的情况下3位上吲哚的非定向硫醇化反应。机理研究表明一系列的CH活化，硫醇盐转移和还原消除作用。