(3β)-3-(hex-5-yn-1-yloxy)cholest-5-ene | 1613439-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-3-(hex-5-yn-1-yloxy)cholest-5-ene
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hex-5-ynoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1613439-14-7
• 化学式: C₃₃H₅₄O
• 分子量: 466.791
• InChiKey: UOJXOSGIGZKRAW-IJXDZZBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-(hex-5-yn-1-yloxy)cholest-5-ene 在 二氯二茂钛 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3β)-3-{[(5Z,9Z)-14-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tetradeca-5,9-dien-1-yl]oxy}cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  金属环的合成与转化。45. 5Z,9Z-二烯酸合成中1,2-二烯的交叉环氧化作用，人拓扑异构酶I的有效抑制剂

  摘要：

  详细阐述了一种以高选择性 (>98%) 和 ~50% 产率合成天然和合成 5Z,9Z-二烯酸的原始方法。该方法基于使用格氏试剂对末端脂肪族和含 O 的 1,2-二烯进行新的 Cp2TiCl2 催化交叉环镁化反应。合成的酸在体外对人拓扑异构酶 I 表现出高抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1128-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 胆固醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(3β)-3-(hex-5-yn-1-yloxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物炔烃环加成 (NOAC) 连接 C-3β 的功能性胆固醇缀合物

  摘要：

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301822

文献信息

• Catalytic cyclometallation in steroid chemistry III1Steroids 78 (12–13) (2013) 1298–1303 (http://dx.doi.org/10.1016/j.steroids.2013.09.007).1: Synthesis of steroidal derivatives of 5Z,9Z-dienoic acid and investigation of its human topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Lilya U. Dzhemileva、Regina A. Tuktarova、Aleksey A. Makarov、Ilgiz I. Islamov、Alfiya R. Mulyukova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.08.006

  日期：2015.10

  Two approaches to stereoselective synthesis of steroid 5Z,9Z-dienoic acids were developed, the first one being based on the cross-cyclomagnesiation of 2-(hepta-5,6-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran and 1,2-diene cholesterol derivatives on treatment with EtMgBr catalyzed by Cp2TiCl2, while the other involving the synthesis of esters of hydroxy steroids with (5Z,9Z)-tetradeca-5,9-dienedioic acid, prepared in two steps using homo-cyclomagnesiation of 2-(hepta-5,6-dien-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran as the key step. High inhibitory activity of the synthesized acids against human topoisomerase I (hTop1) was found. (C) 2015 Published by Elsevier Inc.