(S)-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methanamine | 1448631-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methanamine
• CAS: 1448631-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 371.89
• InChiKey: ZKASRDIFMCCXLY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methanamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.03 g的产率得到N-(((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-((S)-3-(tert-butoxy)-1-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-oxopropyl)-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485