{3-[(R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-cyclohex-1-enyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 207515-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[(R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-cyclohex-1-enyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 207515-76-2
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₆Si
• 分子量: 667.918
• InChiKey: RTXJAYHVLBRIPK-RRHRGVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-cyclohex-1-enyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {3-[(R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-oxo-cyclohex-1-enyl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a