1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(12'-N-[5'''-dimethylaminonaphthalene-1'''-sulfonyl]aminolauroyl)-sn-3-glycerophosphocholine | 932378-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(12'-N-[5'''-dimethylaminonaphthalene-1'''-sulfonyl]aminolauroyl)-sn-3-glycerophosphocholine
• CAS: 932378-49-9
• 化学式: C₅₆H₈₅N₄O₁₁PS
• 分子量: 1053.35
• InChiKey: VJUUACHWZWOLKV-ANFMRNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  189.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(12'-N-[5'''-dimethylaminonaphthalene-1'''-sulfonyl]aminolauroyl)-sn-3-glycerophosphocholine 在 phospholipase A₂ from bee venom 作用下， 生成 12-N-(5'-dimethylaminonaphthalene-1'-sulfonyl)aminododecanoic acid 、 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-sn-3-glycerophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f
• 作为产物：
  描述：

  1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 151.5h， 生成 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-2-(12'-N-[5'''-dimethylaminonaphthalene-1'''-sulfonyl]aminolauroyl)-sn-3-glycerophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f