1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol | 932378-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol
• CAS: 932378-50-2
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₇S
• 分子量: 611.8
• InChiKey: RBMZQXHMDDMEAJ-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-(12'-N-[2''-naphthylacetyl]aminolauroyl)-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f