(2R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-2-methoxy-4-trimethylsilanyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide | 103658-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-2-methoxy-4-trimethylsilanyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide
• CAS: 103658-44-2
• 化学式: C₂₄H₅₄N₂O₈Si₄
• 分子量: 611.043
• InChiKey: WZQXUIPBTYIOEF-XJFKMVOKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅咪唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(1S,2R,3R,5R,7S)-7-((R)-1,2-Bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-hydroxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-acetamide 、 (2R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-2-methoxy-4-trimethylsilanyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid amide 、 (2R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-2-methoxy-4-trimethylsilanyloxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GD1a神经节苷脂双内酯衍生物的合成与结构表征

  摘要：

  GD1a [α-Neu5Ac-（2 ---- 3）-β-GalNAc-（1 ---- 4）-[α-Neu5Ac-（2 ---- 3）]-β-Gal-（ [1 ---- 4）-β-Glc-（1 ---- 1）-Cer]与二环己基碳二亚胺在无水甲基亚砜中的反应可得到94-98％的GD1a-双内酯。通过氨解和还原实验证明了内酯环中两个唾液酸残基的羧基的参与，这给出了分别含有唾液酸酰胺和N-乙酰神经氨酸的神经节苷脂衍生物。1H-Nmr光谱显示内酯环涉及酯键中每个半乳糖残基的位置2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84089-8