(S)-2-({1-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-4-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 289913-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({1-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-4-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-[2-[[(2S)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]-4-tritylsulfanylbutanoate
• CAS: 289913-44-6
• 化学式: C₄₄H₅₁N₃O₇S
• 分子量: 765.971
• InChiKey: OSRQZHIFKPTCPF-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({1-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-4-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,14S)-14-Benzyloxycarbonylamino-6,15-dioxo-11-thia-7,16-diaza-spiro[4.13]octadecane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00175-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-({1-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroxy-butyrylamino)-ethyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-4-tritylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00175-x