methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate | 1263818-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Acetylamino-3-methyl-5-nitro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1263818-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: BURRVTIEEYTFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate 在 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 1-[(1H-indol-5-yl)methyl]-2,4-dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020119606A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Disclosed are heterocyclic compounds as inhibitors of FGFR-4 represented by formula (I). Also disclosed is a pharmaceutical composition that includes an inhibitor of FGFR-4. The compounds maybe used to treat diseases mediated with abnormality of FGFR-4 and /or FGF19, such as hepatocellular carcinoma and other forms of cancer.

  本发明涉及一种以式(I)表示的FGFR-4抑制剂的杂环化合物。还公开了一种包含FGFR-4抑制剂的药物组合物。这些化合物可用于治疗由FGFR-4和/或FGF19异常介导的疾病，如肝细胞癌和其他形式的癌症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMIDE-SUBSTITUTED IMIDAZO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS IMIDAZO À SUBSTITUTION AMIDE
  申请人：BEIGENE BEIJING CO LTD

  公开号：WO2020233677A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein is a process for preparing amide-substituted imidazo compounds. In particular, disclosed herein is the process for preparing certain amide-substituted imidazo compounds that are useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了一种制备酰胺取代咪唑化合物的方法。特别是，本文披露了一种制备特定酰胺取代咪唑化合物的方法，这些化合物对抑制吲哚胺2,3-二氧化酶并用于治疗由此介导的疾病或紊乱是有用的。
• [EN] AMIDE-SUBSTITUTED IMIDAZO COMPOUNDS AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO SUBSTITUÉS PAR UN AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INDOLÉAMINE 2, 3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020233676A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein are amide-substituted imidazo compounds and pharmaceutical compositions comprising at least one such novel benzoimidazoles, processes for the preparation thereof, and the method for using the same in therapy. In particular, disclosed herein are certain amide-substituted imidazo compounds that are useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了酰胺取代的咪唑化合物和包含至少一种此类新型苯并咪唑的药物组合物，其制备方法以及在治疗中使用的方法。具体而言，本文公开了一些酰胺取代的咪唑化合物，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• One-Dimensional Channels Encapsulated in Supramolecular Networks Constructed of Zinc(II), Manganese(II), or ­Nickel(II) Atoms with 3-(Carboxymethyl)-2, 7-dimethyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic Acid
  作者：Mingxia Zhao、Liqin Xiong、Shilei Li、Jin Chang、Hongyu Ning、Chuanmin Qi

  DOI：10.1002/zaac.201300154

  日期：2014.1

  Four complexes with supramolecular architectures, namely, MZCA·3H2 O( 1), (Zn(H2O)6) 2+ ·(MZCA)2·(H2O)6 (2), (Mn(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 3), and (Ni(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 4) (MZCA = 3-(carboxymethyl)-2,7-dimethyl-3H-benzo(d)imidazole-5- carboxylic acid), were synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Com-

  四种具有超分子结构的配合物，即MZCA·3H2 O( 1), (Zn(H2O)6) 2+ ·(MZCA)2·( )6 (2), (Mn(MZCA)2( )4) ·2H2 O( 3) 和 (Ni(MZCA)2( )4)·2H2 O( 4) (MZCA = 3-(羧甲基)-2,7-二甲基-3H-苯并(d)咪唑-5-羧酸），合成并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。通讯-