甲基4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸酯 | 239075-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: Methyl 4-acetamido-3-methylbenzoate
• CAS: 239075-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20540653
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KGSWFKCUXPXLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 methyl 4-acetamido-3-methyl-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.2%的产率得到甲基4-乙酰氨基-3-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  封装在由锌 (II)、锰 (II) 或镍 (II) 原子与 3-(羧甲基)-2, 7-二甲基-3H-苯并[d]咪唑-5-羧基构成的超分子网络中的一维通道酸

  摘要：

  四种具有超分子结构的配合物，即MZCA·3H2 O( 1), (Zn(H2O)6) 2+ ·(MZCA)2·(H2O)6 (2), (Mn(MZCA)2(H2O)4) ·2H2 O( 3) 和 (Ni(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 4) (MZCA = 3-(羧甲基)-2,7-二甲基-3H-苯并(d)咪唑-5-羧酸），合成并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。通讯-

  DOI：

  10.1002/zaac.201300154

文献信息

• Synthesis of 2-methylbenzoxazoles directly from <i>N</i>-phenylacetamides catalyzed by palladium acetate
  作者：Biying Wang、Chengfei Jiang、Jiasheng Qian、Shuwei Zhang、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c7ob02566a

  日期：——

  A method to synthesize 2-methylbenzoxazoles directly from N-phenylacetamides catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of K2S2O8 and TfOH has been developed. The desired products were obtained in moderate to excellent yields. This approach provides a facile procedure to prepare benzoxazoles with available substrates. It is found that TfOH is the key factor for this cyclization reaction. A plausible mechanism

  已经开发了一种在K 2 S 2 O 8和TfOH存在下，由Pd（OAc）2催化的N-苯基乙酰胺直接合成2-甲基苯并恶唑的方法。以中等至优异的产率获得了所需的产物。这种方法提供了一种简便的方法来制备具有可用底物的苯并恶唑。发现TfOH是该环化反应的关键因素。根据控制反应和文献，提出了合理的反应机理。
• N-Phenyl indole derivatives as AT1 antagonists with anti-hypertension activities: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Weibo Zhu、Xiaolu Bao、He Ren、Yajing Da、Dan Wu、Fuming Li、Yijia Yan、Li Wang、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.021

  日期：2016.6

  synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 6-substituted benzimidazole with 1, 4-disubsituted or 1, 5-disubsituted indole derivatives as novel angiotensin II receptor antagonists are outlined. Radioligand binding assays showed that several 6-substituted benzimidazole derivatives displayed high affinities binding to the angiotensin II type 1 receptor at the same order of magnitude to telmisartan. The

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。
• One-Dimensional Channels Encapsulated in Supramolecular Networks Constructed of Zinc(II), Manganese(II), or ­Nickel(II) Atoms with 3-(Carboxymethyl)-2, 7-dimethyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic Acid
  作者：Mingxia Zhao、Liqin Xiong、Shilei Li、Jin Chang、Hongyu Ning、Chuanmin Qi

  DOI：10.1002/zaac.201300154

  日期：2014.1

  Four complexes with supramolecular architectures, namely, MZCA·3H2 O( 1), (Zn(H2O)6) 2+ ·(MZCA)2·(H2O)6 (2), (Mn(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 3), and (Ni(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 4) (MZCA = 3-(carboxymethyl)-2,7-dimethyl-3H-benzo(d)imidazole-5- carboxylic acid), were synthesized and characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Com-

  四种具有超分子结构的配合物，即MZCA·3H2 O( 1), (Zn(H2O)6) 2+ ·(MZCA)2·(H2O)6 (2), (Mn(MZCA)2(H2O)4) ·2H2 O( 3) 和 (Ni(MZCA)2(H2O)4)·2H2 O( 4) (MZCA = 3-(羧甲基)-2,7-二甲基-3H-苯并(d)咪唑-5-羧酸），合成并通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射表征。通讯-