2-(n-hexyl)bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one | 136911-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(n-hexyl)bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
• 英文别名: 4-hexylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 136911-15-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NLBKLOIVSYDGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 palladium diacetate 、 碘 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(n-hexyl)bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下 1-碘取代的 1,4-、1,5- 和 1,6-二烯以及 5-碘-1,5-二烯的钯催化环化

  摘要：

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...

  DOI：

  10.1021/ja9533205

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of o-allylbenzyl halides to produce benzo-annulated enol lactones and/or bicyclo[3.3.0]hept-3-en-6-ones. An efficient route to U-68,215
  作者：Guangzhong Wu、Izumi Shimoyama、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00023a011

  日期：1991.11

  Treatment of omicron-allylbenzyl halides with CO in the presence of 1.5-2.0 equiv of a base, such as NEt3, and a catalytic amount of a palladium complex, such as Cl2Pd(PPh3)2, provides a 2,3,3a,4-tetrahydro-2-oxonaphthyl[2,3-b]furans and/or cyclovutanone derivatives tentatively identified as 2,2a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclobut[a]inden-2-ones.