1-(methoxymethoxy)-2-(1-pentynyl)benzene | 870010-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-2-(1-pentynyl)benzene
• 英文别名: 1-(methoxymethoxy)-2-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 870010-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SBGUROLBEWZMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-2-(1-pentynyl)benzene 在 盐酸 、 一氧化碳 、 potassium carbonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-allyl-2-propyl-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(methoxymethoxy)-2-(1-pentynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于乙烯基金中间体的诱捕

  摘要：

  内部芳基取代的邻炔基苯酚和类似的苯胺，具有化学计量的N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基金甲苯磺酸盐[（IPr）AuOTs]和三乙胺，给出了被取代的杂环相应的金（I）催化的加氢氧化和加氢胺化反应的稳定中间体。可以得到两种产品的X射线晶体结构分析。类似的内部烷基取代的邻炔基苯酚仅给出了环异构化的产物，未检测到饱和的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000011

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans by Platinum−Olefin-Catalyzed Carboalkoxylation of <i>o</i>-Alkynylphenyl Acetals
  作者：Itaru Nakamura、Yuya Mizushima、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja055202f

  日期：2005.11.1

  The PtCl2-catalyzed cyclization reaction of o-alkynylphenyl acetals 1 in the presence of 1,5-cyclooctadiene produces 3-(alpha-alkoxyalkyl)benzofurans 2 in good to high yields. For example, the reaction of acetaldehyde ethyl 2-(1-octynyl)phenyl acetal (1a), acetaldehyde ethyl 2-(cyclohexylethynyl)phenyl acetal (1c), and acetaldehyde ethyl 2-(phenylethynyl)phenyl acetal (1f) in the presence of 2 mol % of platinum(II) chloride and 8 mol % of 1,5-cyclooctadiene in toluene at 30 degrees C gave the corresponding 2,3-disubstituted benzofurans 2a, 2c, and 2f in 91, 94, and 88% yields, respectively.
• Synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles by π-Lewis acidic transition metal-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl O,O- and N,O-acetals
  作者：Itaru Nakamura、Yuya Mizushima、Uichiro Yamagishi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.039

  日期：2007.8

  The PtCl2-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylphenyl acetals 1 in the presence of COD (1,5-cyclooctadiene) produces 3-(alpha-alkoxyalkyl) benzofurans 2 in good to high yields. For example, the reaction of acetaldehyde ethyl 2-(1-octynyl) phenyl acetal (1a), acetaldehyde ethyl 2-(cyclohexylethynyl) phenyl acetal (1c), and acetaldehyde ethyl 2-(phenylethynyl) phenyl acetal (1f) in the presence of 2 mol% of platinum(II) chloride and 8 mol% of 1,5-cycloocatadiene in toluene at 30 degrees C gave the corresponding 2,3-disubstituted benzofurans 2a, 2c, and 2f in 91, 94, and 88% yields, respectively. Moreover, the reaction of N-methoxymethyl-2-alkynylanilines 3 was catalyzed by PdBr2, affording the corresponding 2,3-disubstituted indoles 4 in moderate yields. For example, the reaction of N-methoxymethyl-2-(1-pentynyl)- N-tosylaniline (3a) and N-methoxymethyl-2-(phenylethynyl)-N-tosylaniline (3b) in the presence of 10 mol% of PdBr2 in toluene at 80 degrees C gave 3-methoxymethyl-2-propyl-1-tosylindole (4a) and 3-methoxymethyl-2-phenyl-1-tosylindole (4b) in 33 and 33% yields, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.