2-(1-pentynyl)phenol | 870010-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-pentynyl)phenol
• 英文别名: 2-(pent-1-yn-1-yl)phenol；2-Pent-1-ynylphenol；2-pent-1-ynylphenol
• CAS: 870010-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZBLKHAZGXWJHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)phenol 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟化水合：由2-炔基苯酚衍生物合成α-氟苯并呋喃酮

  摘要：

  在Au我催化的2- alkynylphenol衍生物的氟化水合的Selectfluor的存在[1-氯甲基-4-氟-1,4- diazoniabicyclo- [2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）]已被开发。该方法可在Au I / Au III氧化还原催化循环的基础上，一步一步直接获得具有C-O，C = O和C-F键的α-氟苯并呋喃酮。还进行了一些对照实验，包括该反应的不对称变体，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201602545
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-pentynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氢化铱催化分子内炔烃加氢烷氧基化和加氢胺化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]氢化铱（III）被证明是空气稳定的活性催化剂，用于分子内加氢烷氧基化和内部炔烃与近亲核试剂的加氢胺化反应。当区域选择性成为一个问题时，环化反应遵循高度选择性的6-endo-dig区域化学。

  DOI：

  10.1021/ol052186i

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones through Catalytic Metathesis of <i>o</i>-Alkynylanilines and Aldehydes
  作者：Akio Saito、Jun Kasai、Yu Odaira、Haruhiko Fukaya、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo900857c

  日期：2009.8.7

  SbF5−MeOH catalytic system efficiently promotes the alkyne−carbonyl metathesis of o-alkynylaniline derivatives and aldehydes to afford 2,3-disubstituted dihydroquinolinones in moderate to high yields with high trans-selectivity.

  SbF 5 -MeOH催化系统有效地促进了邻炔基苯胺衍生物和醛的炔羰基复分解反应，从而以中等至高收率和高反选择性提供了2,3-二取代的二氢喹啉酮。
• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• 3,3′-Bis(arylbenzofurans) via a Gold-Catalyzed Domino Process
  作者：Hermann Wegner、Mathieu Auzias、Markus Neuburger

  DOI：10.1055/s-0030-1258566

  日期：2010.10

  A new heterogeneous gold-catalyzed system for the domino cyclization oxidative coupling of 2-alkynyl phenols for the formation of 3,3`-bisbenzofurans was developed. The substrate and the catalyst scope as well as the reaction conditions were investigated and optimized. This method provides access to this novel structural theme in two steps starting from commercially available chemicals. The molecular

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。
• On the Trapping of Vinylgold Intermediates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tanuja Dondeti Ramamurthi、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201000011

  日期：——

  and triethylamine gave the aurated heterocycles as stable intermediates of the corresponding gold(I)‐catalysed hydrooxylation and hydroamination reactions. X‐ray crystal structure analyses of both products could be obtained. A similar internal alkyl‐substituted ortho‐alkynylphenol gave only the cycloisomerised product, no aurated intermediate could be detected.

  内部芳基取代的邻炔基苯酚和类似的苯胺，具有化学计量的N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基金甲苯磺酸盐[（IPr）AuOTs]和三乙胺，给出了被取代的杂环相应的金（I）催化的加氢氧化和加氢胺化反应的稳定中间体。可以得到两种产品的X射线晶体结构分析。类似的内部烷基取代的邻炔基苯酚仅给出了环异构化的产物，未检测到饱和的中间体。