(R)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯 | 162107-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-hydroxybut-3-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(2R)-1-hydroxybut-3-yn-2-yl]carbamate；(R)-N-Boc-2-amino-but-3-yn-1-ol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxybut-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 162107-49-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: LFPILXPLMVYREQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯 在 jones reagent 、 氢气 作用下， 生成 N-BOC-D-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  进入光学活性乙炔基甘氨酸衍生物的途中

  摘要：

  描述了从受保护的L-丝氨酸合成手性非外消旋乙炔基甘氨酸衍生物的第一个结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02384-n
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 、 Amberlist IR-120 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (R)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Elaboration of the Side Chain of (R)-2,2-Dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine:  A New Regio- and Stereoselective Strategy to δ-Functionalized β-Amino Alcohols

  摘要：

  An investigation of the reactivity of ethynyloxazolidine 2 is presented. Functionalization at the acetylenic position has been found to occur very easily using the mild Sonogashira conditions. Addition of tributyltin cuprate 1 provided the corresponding stannylated (E)-ethenyloxazolidine 3, a new chiral building block which has been reacted with electrophiles under Pd catalysis. The reaction sequence occurred without racemization and showed an easy and mild procedure for the regio- and stereoselective synthesis of unsaturated amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo970619s

文献信息

• 4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06130239A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, a, b, and X are as defined herein. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。
• Synthesis of a Novel Rhizobitoxine-Like Triazole-Containing Amino Acid
  作者：Patrick Meffre、Thibaut Boibessot、David Bénimèlis、Marion Jean、Zohra Benfodda

  DOI：10.1055/s-0036-1588300

  日期：——

  The synthesis of the four stereoisomers of a new 1,2,3-triazole analogue of rhizobitoxine from serine is described. The key step is a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on an ethynylglycine synthon.

  描述了从丝氨酸合成根唑菌素的新 1,2,3-三唑类似物的四种立体异构体。关键步骤是在乙炔基甘氨酸合成子上进行 Huisgen 1,3-偶极环加成。
• Synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives
  作者：Patrick Meffre、Laurence Gauzy、Eric Branquet、Philippe Durand、François Le Goffic

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00630-8

  日期：1996.8

  Full results on the first synthesis of optically active β,γ-alkynylglycine derivatives from naturally occurring L-serine are described. The methodology uses L-serinal as a key intermediate and allows great versatility in the introduction of N-protective groups and of alkyne substitution. The N-Boc protected β,γ-alkynylglycine derivatives described have ee greater than 90%.

  描述了从天然存在的L-丝氨酸首次合成旋光性β，γ-炔基甘氨酸衍生物的完整结果。该方法使用L-丝氨酸作为关键中间体，在引入N保护基和炔烃取代方面具有极大的通用性。所述的N-Boc保护的β，γ-炔基甘氨酸衍生物的ee大于90％。
• Synthesis of Optically Active 2- and 3- Indolylglycine Derivatives and their Oxygen Analogues
  作者：Koushik Goswami、Indranil Duttagupta、Surajit Sinha

  DOI：10.1021/jo300708h

  日期：2012.8.17

  2-Indolylglycine derivative and its oxygen analogue have been synthesized by Sonogashira coupling followed by cyclization in one pot between 2-iodoheteroarenes and ethynyloxazolidinone where 3-indolylglycine derivative and its oxygen analogue have been synthesized from silylated internal alkyne using Larock’s heteroannulation as the key reaction.

  2-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是通过Sonogashira偶联合成的，然后在2-碘杂杂芳烃和乙炔基恶唑烷酮之间的一锅中环化，其中3-吲哚基甘氨酸衍生物及其氧类似物是由甲硅烷基化的内部炔烃合成的，并使用Larock杂环化作为关键反应。
• Regioselective Mo-Catalyzed Hydrostannations as Key Steps in the Synthesis of Functionalized Amino Alcohols and Heterocycles
  作者：Hechun Lin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200700126

  日期：2007.6

  Molybdenum catalyzed hydrostannation of suitable protected propargylic amino alcohols provides the corresponding functionalized vinyl stannanes, which are useful synthetic intermediates for the combinatorial synthesis of amino alcohols and heterocycles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合适的受保护炔丙基氨基醇的钼催化氢化锡化提供相应的官能化乙烯基锡烷，其是用于氨基醇和杂环的组合合成的有用合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)