4-(3,3-diphenylallyl)benzonitrile | 64823-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3,3-diphenylallyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3,3-diphenylprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 64823-25-2
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: RNXMFEMBLIRKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(3,3-diphenylallyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苄基ulf盐的烯基化。

  摘要：

  借助fac-Ir（ppy）3作为光催化剂实现苄基salts盐的可见光介导的自由基烯基化，生成烯丙基苯。在这种转化过程中，对各种官能团（如卤素，酯和氰基）具有很好的耐受性。起始的苄基salts盐可以很容易地由苯甲醇通过酸介导的取代来制备，从而增加了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201801732

文献信息

• Rhenium-catalyzed dehydrogenative olefination of C(sp³)–H bonds with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents
  作者：Haidong Gu、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00619h

  日期：——

  dehydrogenative olefination of C(sp3)–H bonds is disclosed here, by merging rhenium catalysis with an alanine-derived hypervalent iodine(III) reagent. Thus, cyclic and acyclic ethers, toluene derivatives, cycloalkanes, and nitriles are all successfully alkenylated in a regio- and stereoselective manner.

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。
• Nickel-Catalyzed Benzylation of Aryl Alkenes with Benzylamines via C–N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02279

  日期：2018.11.16

  example of nickel-catalyzed Heck-type benzylation of aryl olefins with various benzylamines as benzyl electrophiles, and the benzylic C–N bond cleavage was efficiently promoted by the amine–I2 charge transfer complex (CT complex). The combination of low-cost NiCl2 and I2 has been found to facilitate Heck reaction of tertiary benzylamines and alkenes into various benzyl-substituted alkenes in good to

  我们开发了第一个实例，用各种苄胺作为苄基亲电子体，镍催化芳基烯烃的Heck型苄基化，而胺I 2电荷转移络合物（CT络合物）有效地促进了苄基C–N键的裂解。已经发现低成本NiCl 2和I 2的组合以良好至优异的产率促进叔苄胺和烯烃的Heck反应成各种苄基取代的烯烃。提出了这种非常规的Heck反应，首先通过与Ni（0）的C–N键的氧化加成反应形成苄基，然后通过自由基加成被芳基烯烃捕获，然后进行单电子转移氧化还原和质子提取没有氧化剂和外部碱。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Radical Addition of Benzylic Alcohols to Olefins
  作者：Chandrasekhar Bandari、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03150

  日期：2020.3.6

  Although carbon radicals generated from a variety of alcohol derivatives have proven valuable in coupling and addition reactions, the direct use of alcohols as synthetically useful radical sources is less known. In this report, benzylic alcohols are shown to be effective radical precursors for addition reactions to alkenes when treated with triphenylphosphine or piperidine with the catalyst ReIO2(PPh3)2 (I)

  尽管已证明由多种醇衍生物产生的碳自由基在偶联和加成反应中很有价值，但将醇直接用作合成有用的自由基来源却鲜为人知。在该报告中，当用三苯基膦或哌啶与催化剂ReIO2（PPh3）2（I）处理时，苯甲醇被证明是有效的自由基加成体，可用于烯烃加成反应。
• Transition metal-free reductive coupling of allylic sulfonylhydrazones with aryl boronic acids for C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Kasim Ali、Gurudayal Prajapati、Ravi Sankar Ampapathi、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d2ob01472f

  日期：——

  The reductive coupling between allylic sulfonylhydrazones and aryl boronic acids gives 1,3-diarylpropene systems with good to excellent yields. Simple reaction conditions, high yields, and good functional group tolerance are the salient features of this reaction which takes place without using any transition-metal catalysts and an inert atmosphere. The substituents on aryl boronic acid or allylic sulfonylhydrazone

  烯丙基磺酰腙和芳基硼酸之间的还原偶联使 1,3-二芳基丙烯系统具有良好至优异的收率。简单的反应条件、高产率和良好的官能团耐受性是该反应的显着特征，该反应在不使用任何过渡金属催化剂和惰性气氛的情况下发生。芳基硼酸或烯丙基磺酰腙上的取代基在双键的异构化中起作用。3,3-二苯基丙烯醛衍生的烯丙基磺酰腙几乎只产生单一异构体。
• ANGELOVA J.; POPANDOVA-YAMBOLIEVA K.; IVANOV X., IZV. XIM. B"LG. AN, 1977, 10, HO 1,
  作者：ANGELOVA J.、 POPANDOVA-YAMBOLIEVA K.、 IVANOV X.

  DOI：——

  日期：——