p-Acetylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 62983-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Acetylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-p-acetylphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose；1-O-(4′-acetylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-acetylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62983-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: DWFUJLNDNATWOD-BDHVOXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Acetylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 过氧乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到O-p-acetoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种β-熊果苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明提供一种β‑熊果苷的化学合成方法。本合成方法以五乙酰‑β‑D‑葡萄糖与70%的氢氟酸吡啶溶液于10～30℃反应得到四乙酰‑α‑氟代葡萄糖；四乙酰‑α‑氟代葡萄糖与对羟基苯乙酮在混合溶剂中和四丁基溴化铵催化下，以氢氧化钙为促进剂，20～30℃反应得到对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷与40%的过氧乙酸在有机溶剂中于5～20℃反应得到对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷在无水甲醇‑甲醇钠和15～25℃条件下反应得到β‑熊果苷。本发明收率高，成本低，条件温和，三废排放少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108997454B
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 calcium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 p-Acetylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种β-熊果苷的化学合成方法

  摘要：

  本发明提供一种β‑熊果苷的化学合成方法。本合成方法以五乙酰‑β‑D‑葡萄糖与70%的氢氟酸吡啶溶液于10～30℃反应得到四乙酰‑α‑氟代葡萄糖；四乙酰‑α‑氟代葡萄糖与对羟基苯乙酮在混合溶剂中和四丁基溴化铵催化下，以氢氧化钙为促进剂，20～30℃反应得到对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；对乙酰基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷与40%的过氧乙酸在有机溶剂中于5～20℃反应得到对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，对乙酰氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷在无水甲醇‑甲醇钠和15～25℃条件下反应得到β‑熊果苷。本发明收率高，成本低，条件温和，三废排放少，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108997454B

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HORIGUCHI, AKIRA;FUKUDA, AKIRA;MINAMI, TORU, J. CHEM. SOC. PT 1 PERKIN TRANS. 1,(1990) N, C. 1079-1082
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HORIGUCHI, AKIRA、FUKUDA, AKIRA、MINAMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• FURUTANI, TSUTOMU;TANIMOTO, TADAO;AYABEH, SINITI;KOBAYASI, MIYUKI
  作者：FURUTANI, TSUTOMU、TANIMOTO, TADAO、AYABEH, SINITI、KOBAYASI, MIYUKI

  DOI：——

  日期：——