methyl 2-methylimidazo[1,2-a]quinoline-1-carboxylate | 1445651-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylimidazo[1,2-a]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1445651-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IUPVMVAUAHLJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 1-tert-butyl 3,4-dimethyl-1,2-diaza-1,3-diene-1,4-dicarboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到methyl 2-methylimidazo[1,2-a]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Solvent-Free Approach to Imidazole Containing Nitrogen-Bridgehead Heterocycles

  摘要：

  A very simple domino reaction under solvent-free conditions of various pyridine-like heterocycles with 1,2-diaza-1,3-dienes produces in good yields imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]quinolines, and imidazo[2,1-a]isoquinolines. The advantage of this one-pot transformation lies in the use of simple pyridine-like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol4015267

文献信息

• 2-Aminopyridines as an α-Bromination Shuttle in a Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201501012

  日期：2016.2.4

  A wide range of imidazo[1,2‐a]pyridines are accessible from cheap and readily available 2‐aminopyridines and 1,3‐dicarbonyl compounds using a unique CBrCl3/2‐aminopyridine system for bromination at the α‐carbon. 2‐Aminopyridine is not only the substrate but also acts as a bromination shuttle, transferring the bromine atom from CBrCl3 to the α‐carbon of the 1,3‐dicarbonyl. The reaction mechanism involves

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。