2-methyl-1-nitro-2-butene | 7409-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-nitro-2-butene
• 英文别名: 2-methyl-1-nitro-but-2-ene；2-Methyl-1-nitro-but-2-en；2-Methyl-2-nitro-but-2-en；2-methyl-1-nitrobut-2-ene
• CAS: 7409-19-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: NMAXPMWBLQQTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56.5-57.5 °C(Press: 9.5 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-nitro-2-butene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-methyl-4-nitrobut-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 氧化亚氮 、 二氧化氮 作用下， 生成 2-methyl-1-nitro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  US2867669

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reaction of β-nitroenones with thiophenol synthesis of 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux、Grety Rihs

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98697-g

  日期：1995.4

  A new synthesis of 2-isoxazoline 2-oxides starting from unsaturated nitro compounds is described. A facile and convenient preparation of β-alkyl substituted β-nitroenones and their conversion to β-nitrosulfides are recorded. Treatment of these compounds with potassium tert-butoxide at −78°C followed by immediate quenching with acetic acid provides access to 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides

  描述了从不饱和硝基化合物开始的2-异恶唑啉2-氧化物的新合成。记录了β-烷基取代的β-硝基烯酮的简便制备方法，并将其转化为β-亚硝基硫化物。通过在-78°C下用叔丁醇钾处理这些化合物，然后立即用乙酸淬灭，可通过将亚硝酸根阴离子分子内加到羰基上来获得5-羟基-4-（苯硫基）-2-异恶唑啉2-氧化物团体。
• Generation and cycloaddition reactions of substituted 2-nitro-1,3-dienes
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Carlo F. Morelli、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00476-0

  日期：1996.7

  by suitable partners such as methyl acrylate, cyclopentadiene or ethyl vinyl ether. The expected cycloadducts are regiochemically formed by reaction with methyl acrylate, while the initially formed adducts with cyclopentadiene underwent thermal Cope or hetero-Cope rearrangements leading to the formation of nitro-substituted bicyclic compounds. The thermal rearrangement of the oxazine-N-oxides resulting

  4-酰氧基-2-取代的-3-硝基-1-丁烯已被用作相应的2-硝基-3-取代的1,3-丁二烯的方便前体，这些原位很容易就地产生。通过加热或用乙酸钠处理并被合适的伴侣如丙烯酸甲酯，环戊二烯或乙基乙烯基醚截留。预期的环加合物是通过与丙烯酸甲酯反应在区域化学上形成的，而最初形成的与环戊二烯的加合物经历了热Cope或杂Cope重排，从而导致了硝基取代的双环化合物的形成。通过异狄尔斯-阿尔德反应与乙基乙烯基醚作为环加成伙伴的异嗪-N-氧化物的热重排导致形成1,2-恶唑-3-丙醛。通过使用这些多偶联试剂而产生的多种高度官能化的碳环和杂环化合物为构建简单和复杂的天然化合物提供了有用的合成子。
• Generation and cycloaddition reactions of 3-substituted-2-nitro-1,3-dienes.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian P. Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74370-x

  日期：1991.11

  Two procedures for the regiospecific preparation of 3-substituted-2-nitro-1,3-dienes have been developed. The cycloaddition chemistry of the in situ generated dienes has been investigated.

  已经开发了两种用于区域特异性制备3-取代的-2-硝基-1，3-二烯的方法。已经研究了原位生成的二烯的环加成化学。
• The Reactions of Nitric Oxide with Tri- and Tetramethylethylene. The β-Nitroolefin and Nitrosite Rearrangements
  作者：Charles A. Burkhard、John F. Brown

  DOI：10.1021/jo01031a030

  日期：1964.8