((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentyl)methyl carbamate | 1159996-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentyl)methyl carbamate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentyl]methyl carbamate
• CAS: 1159996-44-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: UJCZLDUPJSXSPM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentyl)methyl carbamate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 以32%的产率得到(4aS,7aR)-7a-(methoxymethoxy)-1,4,4a,5,6,7-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected bicycloproline

  摘要：

  The synthesis of a highly constrained quaternary carbocyclic alpha-amino acid, (+)-N-Boc-bicycloproline, has been achieved starting from sodium cyclopentadienylide. Key steps include a rhodium-catalyzed nitrenoid C-H insertion to install the tert-alkylamine and a ring-closing metathesis reaction to form the pyrrolidine ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.092
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙酰异氰酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.75h， 以50%的产率得到((1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentyl)methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected bicycloproline

  摘要：

  The synthesis of a highly constrained quaternary carbocyclic alpha-amino acid, (+)-N-Boc-bicycloproline, has been achieved starting from sodium cyclopentadienylide. Key steps include a rhodium-catalyzed nitrenoid C-H insertion to install the tert-alkylamine and a ring-closing metathesis reaction to form the pyrrolidine ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.092