N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucine-methylamide | 148200-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucine-methylamide
• CAS: 148200-73-1
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 448.584
• InChiKey: JHCVAORTRCZIFJ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  133.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucine-methylamide 在 N-甲基吗啉 、 Dowex 2X₈ (OH- form) 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 4.75h， 生成 N-(carbobenzyloxycarbonyl)-valyl-amino-(R)-benzyl-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucyl-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)amino-ethane-sulfinylchloride 在 ruthenium trichloride N-甲基吗啉 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1