(E)-1-(furan-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione | 158258-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 158258-34-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: YJMRJDHDFXDMJC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)pent-2-ene-1,4-dione 、 靛红 在 racemic Takemoto catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基螺氧杂吲哚的不对称有机催化级联反应

  摘要：

  专用于维克多Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590918

文献信息

• Asymmetric [4 + 2] annulation of 5H-thiazol-4-ones with a chiral dipeptide-based Brønsted base catalyst
  作者：Bo Zhu、Shuai Qiu、Jiangtao Li、Michelle L. Coote、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6sc02039a

  日期：——

  we have developed a new family of dipeptide-based multifunctional Brønsted base organocatalysts that are highly capable of the first asymmetric [4 + 2] annulation reaction of 5H-thiazol-4-ones with electron-deficient alkenes. This protocol could be applied to a series of alkenes such as nitroalkenes, 4-oxo-4-arylbutenones, 4-oxo-4-arylbutenoates and methyleneindolinones, providing an efficient approach

  以高度化学选择性和立体选择性的方式访问各种化学底物的多功能合成策略至关重要，但要求很高。以单一方式构建具有多个（杂）-季碳立体中心的手性分子是一项特别重大的挑战，在合成一系列包含1,4-硫桥连哌啶酮结构基序的生物活性化合物中具有重要应用。由于需要同时建立至少两个异四元立体中心，因此这些实体的不对称合成非常复杂。为了实现这一目标，我们开发了一个新的基于二肽的多功能布朗斯台德碱有机催化剂家族，该家族催化剂能够进行5 H的首次不对称[4 + 2]环化反应-噻唑-4-酮与缺电子的烯烃。该方案可应用于一系列烯烃，例如硝基烯烃，4-氧代-4-芳基丁烯酮，4-氧代-4-芳基丁烯酸酯和亚甲基吲哚酮，为有价值的手性1,4-硫桥联哌啶子酮及其衍生物提供了一种有效的方法。高产量和对映选择性的多个杂四元立体生成中心。涉及5 H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化的密度泛函理论研究提出了对映选择性和化学选择性起源的立体化学见解。
• Synthesis of α-Stereogenic Amides and Ketones by Enantioselective Conjugate Addition of 1,4-Dicarbonyl But-2-enes
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200802601

  日期：2009.5.4

  Constructing α‐stereogenic amides and ketones: The highly regioselective and enantioselective conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,4‐dicarbonyl but‐2‐enes has been developed with the chiral bicyclic guanidine as catalyst (ee values up to 97 %; see scheme).

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。