methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 2,3-diacetate 7-methanesulfonate | 101696-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 2,3-diacetate 7-methanesulfonate
• 英文别名: methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(1R,3R)-4-methoxy-3-methylsulfonyloxy-4-oxo-1-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 101696-60-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₁₅S
• 分子量: 656.621
• InChiKey: HGWJROOCNPTACS-IEGVJNCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  221.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 2,3-diacetate 7-methanesulfonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 7-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-butyric acid 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 1,6-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-5-O-(phenylmethyl)-L-glycero-β-allo-octofuranuronate 2,3-diacetate 7-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00230a024

文献信息

• The total synthesis of octosyl acid A: a new departure in organostannylene chemistry
  作者：Samuel. Danishefsky、Randall. Hungate

  DOI：10.1021/ja00269a080

  日期：1986.4
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;HUNGATE, RANDALL;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7434-7440
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、HUNGATE, RANDALL、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——