N-benzyl-murrayafoline-A | 878289-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-murrayafoline-A
• 英文别名: 9-benzyl-1-methoxy-3-methylcarbazole
• CAS: 878289-62-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: YAGVIYYTZCBVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  503.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-murrayafoline-A 在 三氟甲磺酸 三氟乙酸 作用下， 反应 0.42h， 以72%的产率得到1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  呋喃吲哚类化合物的阴离子[4 + 2]环加成反应选择性合成1-羟基咔唑：尿嘧啶-A的短合成

  摘要：

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-murrayafoline-A
  参考文献：
  名称：

  咔唑的区域特异性合成中的阴离子[4 + 2]环加成策略：玫瑰树碱和Murrayaquinone A的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.060

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed 2,3-Dihydrofuran Acetal Ring-Opening Benzannulations toward Functionalized 1-Hydroxycarbazoles
  作者：Shaoren Yuan、Gabriel Guerra Faura、Hailey E. Areheart、Natalie E. Peulen、Stefan France

  DOI：10.3390/molecules27238344

  日期：——

  of a Lewis acid-catalyzed, intramolecular ring-opening benzannulation of 5-(indolyl)2,3-dihydrofuran acetals is described. The resulting 1-hydroxycarbazole-2-carboxylates are formed in up to 90% yield in 1 h. The dihydrofuran acetals are readily accessed from the reactions of enol ethers and α-diazo-β-indolyl-β-ketoesters. To highlight the method's synthetic utility, a formal total synthesis of murrayafoline

  描述了路易斯酸催化的 5-(吲哚基)2,3-二氢呋喃缩醛的分子内开环苯并环化的发展。生成的 1-hydroxycarbazole-2-carboxylates 在 1 小时内以高达 90% 的产率形成。二氢呋喃缩醛很容易从烯醇醚和 α-重氮-β-吲哚基-β-酮酯的反应中获得。为了突出该方法的合成效用，进行了 murrayafoline A 的正式全合成，murrayafoline A 是一种具有生物活性的含咔唑天然产物。