2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate | 201738-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-isothiocyanatooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 201738-28-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 503.532
• InChiKey: AWVSFHIUQVIIOW-UEQSERJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.431±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.312±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate 以85%的产率得到N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-O-ethyl thiourethane
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃糖基异硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00242-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃糖基异硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00242-5

文献信息

• An Efficient Route to Pyrimidine Nucleoside Analogues by [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Aélig Robin、Nathalie Bourgougnon、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1021/jo034709a

  日期：2003.10.1

  synthesis for pyrimidine nucleoside analogues by [4 + 2] cycloaddition reaction. These compounds were obtained by convergent chemistry from glycosyl isothiocyanates 3a-f (pyranoses, furanoses, and dissaccharides) and diazadienium salt 5. In fact, diazapentadienium iodide 5 prepared from vinylthioamide 4 is an efficient intermediate in heterocyclic synthesis and reacts with isothiocyanates 3a-f affording

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。
• Chiral thioxohydroimidazoles with two sugar moieties. N-, C-, and spiro-nucleosides
  作者：Consolación Gasch、M.Angeles Pradera、Bader A.B Salameh、José L Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00550-9

  日期：2000.2

  2-Amino (alkyl and arylamino)-2-deoxy-D-fructose and different sugar isothiocyanates are used in the diastereoselective synthesis of chiral imidazolidine-2-thione hi-nucleosides 12-23. Water beta-elimination of these compounds produces imidazoline-2-thione N-nucleosides 27-31, whereas cyclodehydration of the same products gives, with high stereoselectivity, chiral spironucleosides with an N-glycosyl radical 34-37. Conformational aspects of some of the prepared compounds are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00242-5

  日期：1997.11

  Abstract Peracylated glycofuranosyl isothiocyanates are obtained under smooth conditions starting from the corresponding glycosyl chloride by reaction with potassium thiocyanate in anhydrous acetone at room temperature, classical conditions for the synthesis of glycopyranosyl thiocyanates. In the case of furanoses, no glycosyl thiocyanates are obtained, and the procedure leads to the 1,2- trans isothiocyanates

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。