2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate | 201738-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-isothiocyanatooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 201738-28-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 503.532
• InChiKey: AWVSFHIUQVIIOW-UEQSERJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.431±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.312±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate 以85%的产率得到N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-O-ethyl thiourethane
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃糖基异硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00242-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃糖基异硫氰酸酯的简便合成

  摘要：

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00242-5

文献信息

• An Efficient Route to Pyrimidine Nucleoside Analogues by [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Aélig Robin、Nathalie Bourgougnon、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1021/jo034709a

  日期：2003.10.1

  synthesis for pyrimidine nucleoside analogues by [4 + 2] cycloaddition reaction. These compounds were obtained by convergent chemistry from glycosyl isothiocyanates 3a-f (pyranoses, furanoses, and dissaccharides) and diazadienium salt 5. In fact, diazapentadienium iodide 5 prepared from vinylthioamide 4 is an efficient intermediate in heterocyclic synthesis and reacts with isothiocyanates 3a-f affording

  我们在这里报告通过[4 + 2]环加成反应合成嘧啶核苷类似物的有效方法。这些化合物是通过收敛化学从糖基异硫氰酸酯3a-f（吡喃糖，呋喃糖和二糖）和二氮杂鎓盐5中获得的。实际上，由乙烯基硫酰胺4制备的碘化二戊戊二烯碘化物5是杂环合成中的有效中间体，并与异硫氰酸酯3a-f反应以高收率和完全的区域控制提供β-D-尿嘧啶类似物7a-f。所有化合物均通过IR，HRMS，13C和1H NMR（COSY和HMQC）充分表征。
• Chiral thioxohydroimidazoles with two sugar moieties. N-, C-, and spiro-nucleosides
  作者：Consolación Gasch、M.Angeles Pradera、Bader A.B Salameh、José L Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00550-9

  日期：2000.2

  2-Amino (alkyl and arylamino)-2-deoxy-D-fructose and different sugar isothiocyanates are used in the diastereoselective synthesis of chiral imidazolidine-2-thione hi-nucleosides 12-23. Water beta-elimination of these compounds produces imidazoline-2-thione N-nucleosides 27-31, whereas cyclodehydration of the same products gives, with high stereoselectivity, chiral spironucleosides with an N-glycosyl radical 34-37. Conformational aspects of some of the prepared compounds are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.