3-(2-bromoethyl)-1-methylimidazolium bromide | 863753-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-1-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-3-methyl-imidazolium bromide；1-(2-Bromoethyl)-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 863753-56-4
• 化学式: Br*C₆H₁₀BrN₂
• 分子量: 269.967
• InChiKey: LYIZAFJWRROTCF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1-methylimidazolium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有两亲阴离子的表面活性 SNS 型双阳离子液体：它们在溶液中的结构和组织的实验和理论研究

  摘要：

  表面活性离子液体 (SAIL) 已被报道为新介质，它们共同提供了水相和油相的优点。特别是，双阳离子离子液体 (DIL) 引起了广泛关注，因为它们可调的理化性质使它们能够在化学反应（CO 2转化、酯化）中充当可持续的活性催化剂，也可以作为提取介质从水系统中去除药物/污染物。为了更好地理解这类 IL，这项工作描述了合成基于 SNS 的双阳离子 IL 的新策略，该 IL 包含两亲阴离子（[C 12 SO 4 ] - , [C 12 ESO 4 ] - , [C12 BSO 3 ] -和 [C 12 SAR] - ) 及其在溶液中的结构组织和聚合水平的评估。通过实验技术（FTIR、TGA、DSC、POM、ESI-MS、DLS 和 NMR）获得的结果与理论 DFT 计算获得的结果相结合，表明阴离子在调节基于 SNS 的离子液体的性质方面具有重要作用。溶液，而咪唑环的 C2 位置上的甲基似乎不足以改变这种物理化学性质。含有阴离子的离子液体

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117725
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1,2-二溴乙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到3-(2-bromoethyl)-1-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲盐用作合成噻烷基咪唑鎓离子液体的有用和无味的中间体

  摘要：

  报道了一种简单且无味的路线，用于合成单阳离子和阳离子硫代烷基咪唑鎓离子液体（ILs）。我们的方法开始于通过甲基咪唑衍生物二卤代基板的选择性单烷基化，随后无味异硫脲盐的合成通过与硫脲反应。在异硫脲鎓盐连续水解烷基化，然后在水中进行阴离子复分解后，即可获得目标IL。提取后，无需额外的纯化步骤即可获得高纯度的新型硫代烷基咪唑鎓ILs。为了证明其适用性，这些任务特定的IL中的两个被用作Ullmann和Suzuki偶联的配体，还被用作带电探针以通过 ESI（+）-MS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.013

文献信息

• Task-specific ionic liquid based in situ dispersive liquid–liquid microextraction for the sequential extraction and determination of chromium species: optimization by experimental design
  作者：Susan Sadeghi、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1039/c5ra03475b

  日期：——

  An optimised task specific ionic liquid-basedin situdispersive liquid–liquid microextraction (in situTSIL-DLLME) with flame atomic absorption spectrometry (FAAS) methodology was developed for the selective extraction of Cr(iii) and Cr(vi) species.

  一种经过优化的特定任务离子液体基原位分散液-液微萃取（原位TSIL-DLLME）结合火焰原子吸收光谱法（FAAS）的方法被开发出来，用于选择性提取Cr(iii)和Cr(vi)物种。
• Chitosan functionalized ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst for cycloaddition of CO2
  作者：Jian Sun、Jinquan Wang、Weiguo Cheng、Jianxin Zhang、Xiaohua Li、Suojiang Zhang、Yuanbin She

  DOI：10.1039/c2gc16335g

  日期：——

  Development of efficient, cheap and recyclable catalysts for a reaction under green reaction conditions is still a very attractive topic. In this work, the cycloaddition reactions of CO2 with various epoxides to form five-membered cyclic carbonates catalyzed by chitosan functionalized 1-ethyl-3-methyl imidazolium halides (CS-EMImX, X = Cl, Br) without additional solvent and metal co-catalyst were achieved

  开发高效，廉价和可回收的产品 催化剂在绿色反应条件下进行反应仍然是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，CO 2与各种环加成反应环氧化物 形成五元循环 碳酸盐 由...催化 壳聚糖 功能化的1-乙基-3-甲基咪唑鎓卤化物（CS-EMImX，X = Cl，Br） 溶剂以高收率和选择性获得了金属助催化剂。这催化剂可以很容易地被回收并以高催化活性和选择性重复使用五次。此外，氢键辅助开环的可能的催化循环环氧化物 和 激活亲核叔胺诱导的CO 2排放氮 的 壳聚糖也有人提出了。该方法代表了一种简单，生态安全且具有成本效益的途径来合成循环碳酸盐 产品产量高，而且容易 催化剂 回收。
• Benzimidazole- and Imidazole-Fused Selenazolium and Selenazinium Selenocyanates: Ionic Organoselenium Compounds with Efficient Peroxide Scavenging Activities
  作者：Kaustav Banerjee、Debojit Bhattacherjee、Sulendar K. Mahato、Abu Sufian、Krishna Pada Bhabak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01410

  日期：2021.9.6

  and imidazolium bromides having N-(CH2)2-Br and N-(CH2)3-Br groups in the presence of potassium selenocyanate (KSeCN) led to formation of the corresponding selenazolium selenocyanates (21a, 21b, 22a, and 22b) and selenazinium selenocyanates (21c, 21d, 22c, and 22d). However, the open-chain selenocyanates with additional selenocyanate counterions (21e, 21f, 22e, and 22f) were formed from the N,N′-disubstituted

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2
• Syntheses and Catalytic Ability of Sugar-Incorporated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Pincer Pd Complexes Possessing Various <i>N</i>-Substituents
  作者：Yosuke Imanaka、Hideki Hashimoto、Takanori Nishioka

  DOI：10.1246/bcsj.20150083

  日期：2015.8.15

  Exploration of catalysts for organic reactions in water, which is a nontoxic and nonexplosive liquid, has been studied to achieve environmentally friendly chemical processes. For such a purpose, we utilized click chemistry to incorporate sugar units into transition-metal complexes affording water-soluble complexes. In this study, a series of palladium complexes with C–C–N pincer ligands, each of which consisted of two N-heterocyclic carbenes (NHCs) and a triazole moiety with a d-glucopyranosyl unit were synthesized. These complexes possess various N-substituents, namely, methyl, isopropyl, benzyl, or d-glucopyranosyl units on the terminal NHC moieties. The diastereoselectivity in the formation of the complexes and their catalytic ability toward the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in water exhibited clear N-substituent effects. The tridentate ligand with an acetylated d-glucopyranosyl unit on the terminal NHC moiety led to high diastereoselectivity in the formation of its complex, while each of the other ligands with achiral substituents on the terminal NHC units afforded both of the diastereomers with low selectivity. Catalytic reactions using the complexes were examined for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of phenylboronic acid and 4′-bromoacetophenone in water. The complex possessing an isopropyl group on the terminal NHC moiety exhibited excellent catalytic activity with TON (800000), which is comparable to the best value reported for a similar reaction.

  水中有机反应催化剂的探索已经被研究，以实现环保的化学过程，水是一种无毒且不易爆炸的液体。为此，我们利用点击化学将糖单元引入过渡金属配合物中，从而合成水溶性配合物。在本研究中，合成了一系列镍铂配合物，这些配合物具有C–C–N夹心配体，每个配体由两个N-杂环卡宾（NHC）和一个含d-葡萄糖吡喃糖单元的三唑部分组成。这些配合物具有多种N取代基，即在末端NHC部分有甲基、异丙基、苄基或d-葡萄糖吡喃糖单元。配合物形成过程中的立体选择性及其对水中铃木-宫浦交叉偶联反应的催化能力表现出明显的N取代基效应。具有末端NHC部分上有乙酰化d-葡萄糖吡喃糖单元的三齿配体，在形成其配合物时显示出高的立体选择性，而其他末端NHC单位上具有无鞘取代基的配体则产生两种对映异构体，但选择性较低。使用这些配合物的催化反应研究了水中苯基硼酸与4'-溴乙酰苯酮的铃木-宫浦交叉偶联反应。末端NHC单位上具有异丙基的配合物表现出优异的催化活性，转化次数（TON）高达800000，接近于类似反应中报道的最佳值。
• Neutral and Cationic Tridentate Bis(N-heterocyclic carbene) Ether Ruthenium Alkylidene Complexes in Metathesis
  作者：Clinton L. Lund、Michael J. Sgro、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om200848d

  日期：2012.1.23

  [O(CH2CH2ImMe)2][Br]2 (7) was prepared, transformed to (AgBr)2[O(CH2CH2ImMe)2] (8) and reacted with RuCl2(═CHPh)(PCy3)2 to give RuCl2(═CHPh)[O(CH2CH2ImMe)2] (9). Reaction of 9 with B(C6F5)3 generated the cationic species 10, which was shown to be the dimer [RuCl(═CHPh)(O(CH2CH2ImMe)2)]2[ClB(C6F5)3]2 in the solid state. Compound 9 was also ineffective as a metathesis catalyst; however, 10 proved to be a moderately

  由甲氧基乙基咪唑与卤代乙基甲基咪唑鎓卤化物反应制备配体前体（MeOCH 2 CH 2 ImCH 2 CH 2 ImMe] X 2（X = Cl（2a），Br（2b）），随后转化为Ag 2 X 2（MeOCH 2通过用Ag 2 O处理获得CH 2 ImCH 2 CH 2 ImMe）（X = Cl（3a），Br（3b））。3a或3b与RuCl 2（PPh 3）反应3（4）得到RuCl 2（PPh 3）（MeOCH 2 CH 2 ImCH 2 CH 2 ImMe）（5）。以类似的方式用RuCl 2（＝ CHPh）（PCy 3）2处理3a或3b，得到亚烷基络合物RuCl 2（＝ CHPh）（MeOCH 2 CH 2 ImCH 2 CH 2 ImMe）（6）。在几种标准的复分解试验中，6被证明是不良的催化剂。相关的配体前体[O（CH 2制备CH 2 ImMe）2 ] [Br] 2（7），转化为（AgBr）2