Dimethyl-carbamic acid (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-1-chloromethyl-4-dimethylcarbamoyloxy-2,3-dihydroxy-pentyl ester | 143094-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-1-chloromethyl-4-dimethylcarbamoyloxy-2,3-dihydroxy-pentyl ester
• CAS: 143094-05-7
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 361.222
• InChiKey: VOXKESYPYZMVBY-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Dimethyl-carbamic acid (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-1-chloromethyl-4-dimethylcarbamoyloxy-2,3-dihydroxy-pentyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-2,5-di-O--D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Direct Regioselective Chlorination of Unprotected Hexitols and Pentitols by Viehe's Salt

  摘要：

  Viehe's salt allows the transformation of unprotected hexitols and pentitols into linear 1,6 and 1,5 dichloro derivatives in high yields. Usual competitive heterocyclization is minimized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79831-5
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dimethyl-carbamic acid (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-1-chloromethyl-4-dimethylcarbamoyloxy-2,3-dihydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Regioselective Chlorination of Unprotected Hexitols and Pentitols by Viehe's Salt

  摘要：

  Viehe's salt allows the transformation of unprotected hexitols and pentitols into linear 1,6 and 1,5 dichloro derivatives in high yields. Usual competitive heterocyclization is minimized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79831-5