Boc-L-Asp(β-methyl)-N-hydroxysuccinimide | 139519-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Asp(β-methyl)-N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: Boc-Asp(OMe)-OSu；1-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 139519-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₈
• 分子量: 344.321
• InChiKey: RVYMZBPRTDJSDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Asp(β-methyl)-N-hydroxysuccinimide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.6h， 生成 (r)-n-boc-3-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用酸介导的6-内-trig环化的立体选择性合成2,6-反-4-氧杂哌啶

  摘要：

  已经开发了酸取代的胺取代的烯酮的6-内-trig环化反应，用于立体选择性地合成反式-6烷基-2-甲基-4-氧代哌啶。在防止Boc保护基去除或缩醛形成的条件下进行，发现关键的环化反应可从多种烷基取代的烯酮中以高总收率干净地生成4-氧代哌啶产品。从该方法形成的反式-6-烷基-2-甲基-4-氧代哌啶类化合物的合成效用已通过喹唑烷类生物碱（+）-myrtine和哌啶类生物碱（-）-solenopsin A的全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c8ob01363b
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-甲酯 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-L-Asp(β-methyl)-N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework

  摘要：

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872665

文献信息

• Selective caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：Genesis Technologies Limited

  公开号：US09562069B2

  公开（公告）日：2017-02-07

  The present invention relates to compounds of Formula I, IA, II, HA, III, or IHA and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, IA, II, IIA, III, or IIIA are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases).

  本发明涉及式I、IA、II、HA、III或IHA的化合物及其药用用途。该发明的特定方面涉及利用这些化合物对一个或多个半胱氨酸蛋白酶进行选择性抑制。还描述了一些方法，其中式I、IA、II、IIA、III或IIIA的化合物用于预防和/或治疗受试者中的各种疾病和病况，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗死、缺血性中风、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（如多发性硬化症（MS）以及阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid
  作者：Marielle Barra、Olivier Roy、Mounir Traïkia、Claude Taillefumier

  DOI：10.1039/b923275c

  日期：——

  Azide- and alkynyl-containing homo-β3-peptides, of up to six residues in length, were synthesised in solution from aspartic acid. Their subsequent conjugation with monosaccharides bearing an azide or a terminal alkyne function was efficiently achieved by copper-mediated cycloadditions leading to two novel families of small glycoclusters. These compounds represent ideal tools to explore carbohydrate-mediated multivalent interactions.

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。
• Synthesis of a Chiral β-Amino Acid Derivative by a Cobalt-Catalysed Coupling Reaction
  作者：Xianhua Pan、Wansheng Yu、Wenhua Ou、Xiaohu Tao、Jiaomei Wan、Feng Liu

  DOI：10.3184/174751911x13155906432537

  日期：2011.9

  A chiral β-amino acid derivative was synthesised by a cobalt-catalysed alkylation of 2,4,5-trifluorophenyl magnesium bromide with the alkyl halide derivative of L-aspartic acid, using an efficient catalytic reagent: CoCl₂/TMEDA. The halide derivative was synthesised from protected L-aspartic acid β-methyl ester and the Grignard reagent was made by bromine- magnesium exchange. The stereo-structure was well preserved from L-aspartic acid.

  通过钴催化 2,4,5-三氟苯基溴化镁与 L-天冬氨酸的烷基卤化物衍生物的烷基化反应，使用高效催化试剂合成了一种手性 β-氨基酸衍生物：CoCl2/TMEDA。卤化物衍生物是由受保护的 L-天冬氨酸 β-甲基酯合成的，格氏试剂是通过溴镁交换制成的。L- 天冬氨酸的立体结构保存完好。
• SELECTIVE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Ahlfors Jan-Eric

  公开号：US20120157394A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases). Processes for synthesizing tripeptides are provided.

  本发明涉及公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及使用这些化合物选择性地抑制一个或多个半胱氨酸蛋白酶的用途。还描述了使用公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物在受试者中预防和/或治疗各种疾病和病状的方法，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗塞、缺血性卒中、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（例如多发性硬化症（MS）和阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。还提供了三肽合成的方法。