4-乙氨基-3-戊烯-2-酮 | 50967-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙氨基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 4-(ethylamino)penten-2-one
• 英文别名: 4-(N-Ethylamino)-pent-3-en-2-one；4-(N-ethyl)amino-3-penten-2-one；ethyl-enaminoketone；4-(ethylamino)pent-3-en-2-one；N-ethyl-4-amino-3-penten-2-one；4-Ethylamino-penten-(3)-on-(2)；4-(Ethyl)amino-3-penten-2-on；4-N-Ethylamino-3-penten-2-on；Acetylaceton-monoethylimid；Et-acnacH；4-(ethylamino)-3-penten-2-one；4-Aethylamino-pent-3-en-2-on；Acetylaceton-mono-aethylimid；Acetylaceton-mono-aethylimin；Acetylaceton-aethylimid
• CAS: 50967-59-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: MIMYJENZYVAQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氨基-3-戊烯-2-酮 在 亚膦酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Acetyl-2-ethylamino-propan-2-phosphonigsaeure
  参考文献：
  名称：

  关于β-二羰基化合物的某些烯胺与次磷酸的反应

  摘要：

  β-二羰基化合物的仲烯胺积累次磷酸，形成 α-氨基-γ-氧代-亚膦酸 (II)。由于叔烯胺不反应，加成可能通过互变异构的酮亚胺形式 (Ib) 进行。与伯烯胺反应生成 α, β - 不饱和亚膦酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010403
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 、 乙胺 在 水 作用下， 生成 4-乙氨基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyldiacetylene with primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00922343

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Gold(III) N-Heterocyclic Carbene Complexes Mediated Synthesis of β-Enaminones From 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aliphatic Amines
  作者：Manoja K. Samantaray、Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Keliang Pang、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ic102268n

  日期：2011.3.7

  series of gold(III) N-heterocyclic carbene complexes [1-(R1)-3-(R2)imidazol-2-ylidene]AuBr3 [R1 = i-Pr, R2 = CH2Ph (1c); R1 = mesityl, R2 = CH2Ph (2c); R1 = i-Pr, R2 = CH2COt-Bu (3c), and R1 = t-Bu, R2 = CH2COt-Bu (4c)] act as effective precatalysts in the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines under ambient conditions. Specifically the 1c−4c complexes efficiently

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列
• Synthesis and properties of some β-diketimines derived from acetylacetone, and their metal complexes
  作者：S. G. McGeachin

  DOI：10.1139/v68-315

  日期：1968.6.1

  The synthesis of a number of diketimine ligands of structure 1 is reported. These give bis-bidentate chelates of type 2 with Cu(II), Ni(II), and Co(II). Optical spectra, magnetic moments and, in a number of instances, solution molecular weights are recorded for these complexes. On the basis of these, it is concluded that the complexes unsubstituted on nitrogen, adopt a square planar stereochemistry in contrast to the others which are all pseudotetrahedral.

  报道了一系列结构为1的二酮亚胺配体的合成。这些配体与Cu(II)、Ni(II)和Co(II)形成了类型2的双双齿螯合物。记录了这些配合物的光谱、磁矩以及在一些情况下的溶液分子量。根据这些数据，得出结论称，未在氮原子上取代的配合物采用了平面正方形立体化学结构，与其他所有伪四面体结构的配合物形成对比。