3-hydroxy-N-[(2S)-1-(N-(hydroxymethylamino)anilino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-methylbenzamide | 1027392-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-[(2S)-1-(N-(hydroxymethylamino)anilino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 1027392-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: LRLRFZLBKKMZJL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-[(2S)-1-(N-(hydroxymethylamino)anilino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-methylbenzamide 、 BOC-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[hydroxymethyl-(N-[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methyl-benzoyl)amino]-4-methylsulfanyl-butanoyl]anilino)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂：N-芳基-N'-羟烷基酰肼假肽的合成和活性。

  摘要：

  我们描述了一系列包含N-芳基-N'-羟烷基酰肼核心结构的伪肽的合成和活性，以抑制人类免疫缺陷病毒蛋白酶和病毒复制。在该系列中，化合物Hmb-Leu-N（Bzl）-N（CH2-CH-OH）-rPro-Boc（24）表现出最大的抑制效能（IC50 <1 microM），并在体外具有酶抗性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(N-[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]anilino)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-N-[(2S)-1-(N-(hydroxymethylamino)anilino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂：N-芳基-N'-羟烷基酰肼假肽的合成和活性。

  摘要：

  我们描述了一系列包含N-芳基-N'-羟烷基酰肼核心结构的伪肽的合成和活性，以抑制人类免疫缺陷病毒蛋白酶和病毒复制。在该系列中，化合物Hmb-Leu-N（Bzl）-N（CH2-CH-OH）-rPro-Boc（24）表现出最大的抑制效能（IC50 <1 microM），并在体外具有酶抗性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.016