N-[(2S)-1-[benzyl-(hydroxymethylamino)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylbenzamide | 1026869-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-[benzyl-(hydroxymethylamino)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylbenzamide
• CAS: 1026869-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄
• 分子量: 399.49
• InChiKey: WETGTMGOVFUQMG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[benzyl-(hydroxymethylamino)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylbenzamide 、 BOC-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[benzyl-[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methyl-benzoyl)amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-(hydroxymethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂：N-芳基-N'-羟烷基酰肼假肽的合成和活性。

  摘要：

  我们描述了一系列包含N-芳基-N'-羟烷基酰肼核心结构的伪肽的合成和活性，以抑制人类免疫缺陷病毒蛋白酶和病毒复制。在该系列中，化合物Hmb-Leu-N（Bzl）-N（CH2-CH-OH）-rPro-Boc（24）表现出最大的抑制效能（IC50 <1 microM），并在体外具有酶抗性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[benzyl-[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S)-1-[benzyl-(hydroxymethylamino)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-hydroxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂：N-芳基-N'-羟烷基酰肼假肽的合成和活性。

  摘要：

  我们描述了一系列包含N-芳基-N'-羟烷基酰肼核心结构的伪肽的合成和活性，以抑制人类免疫缺陷病毒蛋白酶和病毒复制。在该系列中，化合物Hmb-Leu-N（Bzl）-N（CH2-CH-OH）-rPro-Boc（24）表现出最大的抑制效能（IC50 <1 microM），并在体外具有酶抗性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.11.016