| 109463-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 109463-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: CYDFUUSQVMQSPJ-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成中的有机金属试剂：构建吲哚核的新方案

  摘要：

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90586-1
• 作为产物：
  描述：

  carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成中的有机金属试剂：构建吲哚核的新方案

  摘要：

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90586-1

文献信息

• Tremorgenic indole alkaloid studies. 6. Preparation of an advanced intermediate for the synthesis of penitrem D. Synthesis of an indole oxocane
  作者：Amos B. Smith、John N. Haseltine、Melean Visnick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83440-2

  日期：1989.1

  We describe here an efficient synthesis of tricyclic aniline 9, an advanced synthetic intermediate which embodies the B-C-D rings of the penitrems (A–F), a small family of tremorgenic mycotoxins produced by the ergot fungus Penicillium crustosum. In addition, we demonstrate the feasibility of a general synthetic tactic for the sequential generation of the E, F, and A rings by construction of a diminutive

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。