tert-butyl[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]diphenylsilane | 1643867-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]diphenylsilane
• CAS: 1643867-97-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 434.694
• InChiKey: BTZAQQRANHEFHZ-UKHAZJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dien-1-yl]oxiran-2-yl}propan-2-yl 4-acetoxy-2-{(3E,5E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hepta-3,5-dien-1-yl}-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-enyl-triphenyl-phosphonium iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl[(R)-1-{(2R,3R)-3-[(Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl}propan-2-yloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205