(R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide | 19907-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: (R)-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-N,S-isopropylidene-L-cysteine amide；tert-butyl (4R)-4-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 19907-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: ODEQFMDVMKGVEU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶NosN在诺西庚肽生物合成过程中催化C1转移和侧环系统酯键的形成。

  摘要：

  Nosiheptide ，e系列大环硫肽天然产物的成员，包含一个侧环系统，该环系统由3,4-二甲基吲哚酸（DMIA）部分组成，分别通过酯和硫酯键与硫肽主链的Glu6和Cys8连接。在这里，我们显示NosN，一种预测的C类自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）甲基化酶，催化C1单元从SAM转移到与合成底物Cys8连接的3-甲基吲哚酸，以及它们的形成。 Glu6与DMIA新生的C4亚甲基之间的酯键。与先前的研究表明5'-甲硫基腺苷是该反应的直接甲基供体相反，在我们的研究中，SAM本身起着这种作用，导致S-腺苷同型半胱氨酸作为反应的副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08492

文献信息

• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。
• Using Peptide Mimics to Study the Biosynthesis of the Side-Ring System of Nosiheptide
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Edward D. Badding、Lauren K. Gadsby、Tyler L. Grove、Squire J. Booker

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.06.005

  日期：——
• A Biomimetically Inspired Synthesis of the Dehydropiperidine Domain of Thiostrepton We thank Drs. D. H. Huang and L. Pasternack, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, the National Institutes of Health (USA), fellowships from The Academy of Finland (M.N.), The Skaggs Institute for Research (M.Z.), and Bayer AG (S.B.), and grants from Abbott, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffmann-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Marta Nevalainen、Brian S. Safina、Mark Zak、Stephan Bulat

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-v

  日期：2002.6.3