tert-butyl (2R,3S)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-ylcarbamate | 1226768-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-ylcarbamate
• CAS: 1226768-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 320.386
• InChiKey: OPRKVJRUGGFBGW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  110.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (2R)-3-hydroxy-2-(pentan-3-yloxy)-1-(phenylsulfonyl)propylcarbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-4-hydroxy-1-nitro-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Azide-Free Synthetic Approach to Oseltamivir from Diethyl d-Tartrate

  摘要：

  A short and practical synthesis of oseltamivir was accomplished in 11 steps from inexpensive and abundant diethyl D-tartrate starting material. This azide-free route featured an asymmetric aza-Henry reaction and a domino nitro-Michael/Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction as the key steps to construct the relevant cyclohexene ring of the product, which provided an economical and practical alternative for the synthesis of oseltamivir.

  DOI：

  10.1021/jo100187m