(1S,2R)-2-hydroxymethyl-1-thiophen-3-yl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide | 947767-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxymethyl-1-thiophen-3-yl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
• CAS: 947767-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: IDIRRSLVVFDNQD-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-hydroxymethyl-1-thiophen-3-yl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-2-(aminomethyl)-N,N-diethyl-1-(thiophen-3-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure milnacipran analogs and inhibition of dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters

  摘要：

  A series of Milnacipran analogs with variation in the aromatic moiety were prepared in high enantionteric excess. Structure-activity relationships for two parallel enantionteric series are described. The (-)-(1R,2S)-naphthyl analog (8h) showed the highest potency in the two series and is a triple reuptake inhibitor of the SERT, NET, and DAT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.054
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 三氯化铝 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-2-hydroxymethyl-1-thiophen-3-yl-cyclopropanecarboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure milnacipran analogs and inhibition of dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters

  摘要：

  A series of Milnacipran analogs with variation in the aromatic moiety were prepared in high enantionteric excess. Structure-activity relationships for two parallel enantionteric series are described. The (-)-(1R,2S)-naphthyl analog (8h) showed the highest potency in the two series and is a triple reuptake inhibitor of the SERT, NET, and DAT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.054

文献信息

• WO2007/98356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——