1,1'-(6-chloro-9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(ethan-1-one) | 1461703-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(6-chloro-9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(ethan-1-one)
• CAS: 1461703-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: AICMWIBSNPYIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 、 丁烯酮 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到1,1'-(6-chloro-9-methyl-9H-carbazole-1,3-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  One-shot indole-to-carbazole π-extension by a Pd–Cu–Ag trimetallic system

  摘要：

  我们开发了一种钯/铜/银三金属体系，该体系可以利用缺电子烯作为双碳单元将吲哚转化为咔唑。对反应机理的研究表明，这种吲哚到咔唑的一次性Ï-延伸反应可能是通过以下顺序进行的：(i) Pd/Cu 催化的吲哚 CâH 烯化反应，(ii) Ag 促进的 DielsâAlder 反应和脱氢芳香化反应。该反应成功地一步合成了一种格拉那酰胺衍生物，这是一类有趣的 Chk1 激酶抑制剂，突显了该反应进一步开发和应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3sc51447a