2-methoxy-5-(5,6,7-trimethoxyindol-1-yl)phenol | 1308881-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methoxy-5-(5,6,7-trimethoxyindol-1-yl)phenol
• CAS: 1308881-62-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: PPEPYBUPZULJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-methoxy-5-(5,6,7-trimethoxyindol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of N-aryl-5,6,7-trimethoxyindoles as antimitotic and vascular disrupting agents: application of the copper-mediated Ullmann-type arylation

  摘要：

  为了模拟 combretastatin A-4 中的 3,4,5-三甲氧基苯基-Z-苯乙烯结构，合成了一系列 N-芳基-5,6,7-三甲氧基吲哚化合物，采用通过相应的 5,6,7-三甲氧基吲哚和芳基卤化物进行的铜催化 Ullmann 型 N-芳基化反应。这些合成的化合物显示出强大的抗增殖活性，为有效的微管聚合抑制剂提供了新的骨架。

  DOI：

  10.1039/c0ob01038c